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高考化学烃的衍生物规律易混点易错点知识精讲
高考化学烃的衍生物规律易混点易错点知识精讲
I.性质?制法?鉴别
一.卤代烃：(以饱和一元卤代烃为代表物.通式：CnH2n+1X)
化学性质：
1.消去反应：
⑴.条件：与NaOH醇溶液共热(无水条件下，醇作溶剂)。
⑵.结果：形成碳碳不饱和键。
⑶.反应举例：
⑷.特例：
*①.扎依采夫定则：当消去反应有两种可能时，卤素原子主要与其所连碳原子邻旁含氢较少的碳原子上的氢原子发生消去反应。
*②.多元卤代烃的消去反应：一般来说，卤代烃分子中有多少个卤原子，经过完全消去就能形成多少碳碳不饱和键。
⑸.不能发生消去反应的卤代烃：
①.分子中只有1个碳原子的卤代烃。如CH3X、CH2X2、CHX3等。
②.卤素原子所连碳原子邻旁碳原子上不含氢原子的卤代烃。
如R－C(CH3)2CHXC(C2H5)CH3、CR3－CH2X.
2.水解反应：
⑴.条件：与NaOH水溶液共热。
⑵.结果：发生取代反应，生成含羟基的化合物。
⑶.反应举例：CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl.
⑷.特例：多元卤代烃的水解反应：
①.当卤原子连在不同碳原子上时：完全水解时生成多元醇。
②.当卤原子连在不同碳原子上时：
i. 同一碳原子上连两个卤原子：完全水解时生成醛。
R－CHX2+H2OR－CHO+2HX.
ii.同一碳原子上连3个卤原子：完全水解时生成羧酸。
R－CX3+H2OR－COOH+3HX.
*③.双键碳原子及苯环碳原子上的卤原子不易发生水解反应。
制法：
1.卤代反应：
⑴.烷烃卤代：属于链锁反应，制得的产物不纯。一般不用。例如：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl.
⑵.醇与卤化氢反应：
RCH2OH+HX→RCH2X+H2O.
*⑶.烯烃α－氢原子的高温卤代：只生成一元卤代物。
CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl.
⑷.醛、羧酸α－氢原子的卤代：
CH3－CHO+3Cl2→CCl3－CHO+3HCl.
CH3－COOH+3Cl2→CCl3－COOH+3HCl.
2.加成反应：
⑴.加卤素：生成多元卤代物。
RCH＝CHR+X2→RCHX－CHXR.
RC≡CR+2X2→RCX2－CX2R.
⑵.加卤化氢：
RCH＝CHR+HX→RCH2－CHXR.
RC≡CR+HXRCH＝CXR.
*注：当加成反应有两种可能时，遵守马尔柯夫尼柯夫定则，即氢原子主要加在不饱和键上含氢原子较多的碳原子一侧。
鉴别：
卤代烃观察沉淀的颜色或进行定量计算.
二.醇类：(以饱和一元醇为代表物.通式：CnH2n+1OH)
化学性质：
1.取代反应：
⑴.与活泼金属反应：醇类可与在金属活动顺序表中铝及其前面的金属发生置换反应。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑.
⑵.与卤化氢反应：
RCH2OH+HX→RCH2X+H2O.
⑶.酯化反应：
①.条件：与酸反应，浓H2SO4催化脱水，加热。
②.举例：
.
.
.
.(注意区别).
*⑷.多元醇可与新制的Cu(OH)2作用生成绛蓝色的多元醇铜。例如：
2.消去反应：
⑴.条件：与浓H2SO4迅速共热至170oC(缓慢加热则生成副产物醚类)。
⑵.结果：发生分子内脱水，形成碳碳不饱和键。
⑶.反应举例：CH3CH2OHCH2＝CH2+H2O.
⑷.特例：
*①.扎依采夫定则：当消去反应有两种可能时，醇羟基主要与其所连碳原子邻旁含氢较少的碳原子上的氢原子发生消去反应。
*②.多元醇的消去反应：一般来说，醇分子中有多少个羟基，经过完全消去就能形成多少碳碳不饱和键。
⑸.不能发生消去反应的醇类：
①.分子中只有1个碳原子的醇类。如CH3OH。
②.羟基所连碳原子邻旁碳原子上不含氢原子的醇类。
如：如R－C(CH3)2CHOHC(C2H5)CH3、CR3－CH2OH.
3.氧化反应：(非燃烧反应).
⑴.条件：与O2反应，Cu或Ag催化，加热。
⑵.结果：发生去氢反应，形成碳氧双键。
(按羟基所连碳原子上所含氢原子数由多到少的顺序将醇分为一、二、三、四级).
①.一级醇(甲醇)：氧化生成甲醛。2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O.
②.二级醇：氧化生成醛类。2RCH2OH+O2→2RCHO+2H2O.
③.三级醇：氧化生成酮类。2R2CHOH+O2→2R2C＝O+2H2O.
④.四级醇：不能发生氧化反应
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