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第一节醛分析
2、分子结构 结构式: 分子式: 结构简式: 2、物理性质:无色有刺激性气味的气体,易溶于水 3、应用:其水溶液(福尔马林)杀菌、防腐 合成酚醛树脂及其它有机物 祝同学们学习进步! 二、酯 1、定义: 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式: RCOOR′ 3、化学性质:(水解反应) 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 自然界中的有机酯 资料卡片 含有:丁酸乙酯 含有:戊酸戊酯 含有:乙酸异戊酯 思考与交流 1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: 3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 再 见 第四节 有机合成 2课时 新课标人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 版权归中学学科网所有 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法: 卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法: 醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 3、引入羟基的四种方法: 烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 (1)官能团的引入 ①引入双键(C=C或C=O) 1)某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2)卤代烃的消去引入C=C 3)炔烃加成引入C=C 4)醇的氧化引入C=O ②引入卤原子(—X) 1)烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3)醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2)不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基(—OH) 1)烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3)卤代烃的水解(碱性) C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4)酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 (3)官能团的衍变 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl
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