实验报告电子版.孙晴化学工艺学..docVIP

应用化学技能综合实训 实验报告 学 院 化学与材料工程学院 专 业 应用化学 年 级 14级 班 级 14级应用化学（专转本） 姓 名 孙晴 学 号 ZB1114121 杂多酸离子液体催化合成尼泊金乙酯 一、实验目的 1、学习制备杂多酸离子液体的实验方法和原理。 2、巩固制备酯类化合物的实验方法和原理。 3、巩固重结晶和熔点测定，学习化合物的光谱解析方法。 二、实验原理 尼泊金酯是目前世界上应用最广、用量最大的一类防腐剂，广泛应用于食品、化妆品、日用化工品和药品等制造[1]。目前，工业上合成尼泊金酯应用最多的催化剂是浓硫酸。但该法存在设备腐蚀严重、副反应多、废水严重污染环境等问题。近年来相继报导了固体酸、离子交换树脂、杂多酸、维生素C、硫酸氢钠[2],离子液体[3]等新型催化剂。但是它们存在着分离回收困难、重复利用差、易流失等不足之处。 最近，杂多类离子液体以其独特的“假液相”性、高活性和热稳定性好的特点而引起人们的关注[4, 5]。王军等[6, 7]的研究发现杂多离子液体可实现温度控制——相转移催化反应。该类催化剂具有催化活性高、性能稳定、易分离回收、后处理方便、可重复使用、不易流失等优点。 因此，通过制备离子液体I(1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑磷钼杂多酸盐，[PSMIM]3PMO12O40) (如图1)，可用于催化合成尼泊金酯的合成。该SO3H功能化的杂多酸离子液体在较高的极性溶剂中是一类高效、稳定、可循环使用的反应控制相转移催化剂。整个催化体系是个高效、环保、操作简单、可重复进行的绿色工艺。 磺酸基功能化的杂多酸离子液体I的制备 尼泊金乙酯的制备 三、实验用试剂药品与仪器装置 药品试剂： N-甲基咪唑、1,3-丙磺酸内酯、磷钼酸、对羟基苯甲酸、无水乙醇、乙酸乙酯、10%碳酸氢钠溶液、硅油、蒸馏水、活性炭、硅油。 仪器设备：量筒、布氏漏斗、抽滤瓶、pH试纸、100ml圆底烧瓶、滤纸、超声波清洗器、电子天平、循环水式多用真空泵、磁力加热搅拌器、油浴槽、旋转蒸发器、电热真空干燥箱、熔点测定仪、红外光谱仪等。 四、实验步骤 1、离子液体I的制备 1）1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑盐(PS-MIM)的制备 在100 mL圆底烧瓶中加入2.6g的1,3-丙磺酸内酯和20 mL的乙酸乙酯（无水），在50 ℃的水浴中搅拌保温30 min。缓慢滴加1.73g的N-甲基咪唑，滴加完后保温反应1小时左右，圆底烧瓶内有大量白色固体生成。取出，用乙酸乙酯将产物洗出，抽滤，烘干。最后得到白色固体1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑盐(PS-MIM)。 2）离子液体I (1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑磷钼杂多酸盐，[PSMIM]3PMO12O40)的制备 称取1.84g[PS-MIM]-,用5ml蒸馏水于磁力搅拌器上溶解至无色透明澄清液。称取5.48g磷钼酸，用10ml蒸馏水于磁力搅拌器上溶解至黄色澄清液。将两种溶液混合，室温搅拌24小时。真空脱水后，真空干燥，最后得到嫩绿色固体，为离子液体I ( [PSMIM]3PMO12O40)。测红外光谱，确定产物结构。 2、尼泊金乙酯的制备 将2.765g对羟基苯甲酸、3.5ml无水乙醇、1.22g催化剂依次加入到圆底烧瓶中，接通冷凝水，开启加热和搅拌至达到120℃开始计时，反应5小时后结束，趁热加入乙酸乙酯10ml进行萃取，分层。倾出上层液，用10%NaHCO3水溶液中和至pH=8左右。旋转蒸发除去溶剂后，得到粗产物，用乙醇-水重结晶得白色产品。最后真空干燥，称量计算收率。测熔点及红外光谱，确定产物结构。 五、注意事项 1、制备1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑盐(PS-MIM)初产品要尽量将乙酸乙酯除去。 2、离子液体较容易吸水，保存和取用药品要在相对低温干燥的环境下进行。 3、尼泊金乙酯的制备时，反应中温度尽量不要超过120℃。 4、尼泊金乙酯的制备时，反应完成后要趁热加入乙酸乙酯进行萃取。 实验记录与数据处理 1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑盐(PS-MIM)的制备 实验时间：90min 室温：27℃ 投料比： 反应时间：90min 反应温度：50℃ 实验步骤 实验现象与备注 在100 mL圆底烧瓶中加入2.6g的1,3-丙磺酸内酯和20 mL的乙酸乙酯（无水），在50 ℃的水浴中搅拌保温30 min。 药物溶解后反应液呈无色透明 缓慢滴加1.73g的N-甲基咪唑，滴加完后保温反应1小时左右，圆底烧瓶内有大量白色固体生成 反应中反应液中不断有白色固体