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相催化剂合成7-羟基黄酮 答 辩 人: 陈 凯 指导老师： 吴永兰 职 称：教 授 论文目录 一 选题依据及意义 二 研究动态及理论 三 实验内容 四 结果与讨论 五 产物鉴定 六 结论 一.选题依据及意义 黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质 ,无论是在食品，药品还是化妆品方面，都已成为当前国内外开发研究中的一个热点。 7 -羟基黄酮，英文名 7-hydroxyl flavanone 。它具有良好的抗炎活性 ，黄酮的7-位羟基对黄酮的抗肿瘤活性来说，是一个重要的基团。近几年来对7-位羟基的黄酮改造较多，而且取得了一定的进展。因此，对7-位羟基的改造，可为医药学的发展做出贡献,为肿瘤癌症患者带来福音。结构式如图： 二. 研究动态及理论 黄酮化合物的合成研究已有相当长的历史，经典的合成方法主要有两种路线，即查尔酮路线和β-丙二酮路线。经?丙二酮的中间体Baker-Venkatarma法是一种常用的合成黄酮的方法。经典的Baker-Venkatarma法包括酯化、重排、缩合三步，路线长。汪秋安等人采用改良的Baker-Venkatarma法，将酯化与重排合为一步，缩短了合成路线。石秀梅等通过酰基化，Fries重排、羟醛缩合和环合反应，合成了7-羟基化合物。 相催化剂是20世纪70年代以来在有机合成中应用日益广泛的一种新的合成技术。在有机合成中非均相有机反应，使用相催化剂使反应很容易进行。 三 .实验部分 1.合成路线 4.实验步骤 1. 2,4二羟基苯乙酮的合成 于250mL的三颈烧瓶中加入的冰醋酸，熔融的ZnCl2(事先经过无水处理)，分批加入间苯二酚，加热回流。反应完成后冷却至室温，将反应液倒入烧杯中，加入蒸馏水和浓盐酸中稀释，用滴管将稀释后的溶液缓慢滴入的冰水中，有橘红色的沉淀析出。静置过夜，使沉淀析出完全。抽滤，用少量的冰水洗涤，得橘红色固体。用1:11的稀盐酸进行重结晶，抽滤，洗涤，干燥得橘红色晶体 。 2. 2-羟基-4-（苯甲酰氧基）二苯甲酰氧基甲烷的合成 于250mL的三颈烧瓶中加入化合物Ⅰ，无水碳酸钠,分别使用三种相转移催化剂（吡啶，十六烷基三甲基溴化铵，三乙基氯化铵）参加反应,丙酮作为溶剂，磁力搅拌，滴加苯甲酰氯，加热回流。溶液的颜色由洋红变为橙红最后为淡黄色 。反应完成后，冷却至室温，抽滤，滤饼溶于乙酸溶液，充分搅拌，酸化，过滤，得淡黄色固体。用丙酮重结晶，得淡黄色固体。 3. 7-羟基黄酮的合成 于三颈烧瓶中加入淡黄色固体Ⅱ，醋酸钠，冰醋酸，加热回流。反应后自然冷却，有晶体析出，抽滤 ，得浅棕色针状晶体。用无水乙醇重结晶，得较纯的晶体。 四. 结果与讨论 2.当使用相催化剂十六烷基三甲基溴化铵不同量时β-丙二酮的产率： 4.三种相催化剂的比较 五.产物的鉴定 1.熔点测定法 五 .结论 本论文用β-丙二酮路线合成7-羟基黄酮，探究了吡啶，十六烷基三甲基溴化铵，苄基三乙基氯化铵三种相催化剂的用量对中间体2-羟基-4-（苯甲酰氧基）二苯甲酰甲烷产率的影响，从而得出最佳合成条件。最后对各产物进行了熔点测定和红外表征和紫外表征。实验结果表明：当使用相催化剂吡啶5.0ml时β-丙二酮产率最大，最后合成的7-羟基黄酮产率达到73.7%，因此这是一种较好的合成方法。 参考文献 [1] 许兰之，陈维宁.淫羊藿总黄酮对肾上腺素受β1体的特异性阻断作用.中国药理学通报[J].1994，10（4）：311. [2] 彭 芳，陈植和.黄酮化合物的生物活性[J].国外医药.植物药分册, 1998，13（5）：207-209. [3] Joyanovie S V，Steenken S，Tosic M，MaJjanovic B，Simie M G．Flavonoids as Antioxidants[J]．J．Am．Chem．Soe．，1994，116(11)： 4846—4851． [4] Rice—Evans C A，Miller N J，Paganga G．Structure—antioxidant Activity Relationships ofFlavonoi