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薛军 《有机化学》教案——26 材料工程02-1/2/3/4 03/12/04(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十讲 返回首页 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 3、 IR和1HNMR综合练习 1、1HNMR解析 2、 1HNMR谱练习 返回总目录 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 第二十九讲——要点复习 2、化学位移产生的原因、表示方法、影响因素 3、什么是等价质子、峰面积的含义和计算 4、信号裂分的原因、规律及其应用 1、共振跃迁、产生共振吸收的条件 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. —CH2CH－CHCH2－ —CHCH2－CH2CH－ 五、 1HNMR解析——主要应用 ———可知：分子有几种等价的H。 1、1HNMR解析的主要依据 ———可知：相邻C上有几个氢。 ———可知：各种氢所占比例多少。 (1)峰的位置(δ) (2)峰的数目 (3)峰的面积 (4)峰的裂分 —可知：各种氢的化学环境。 2、 1HNMR解析的一般步骤 练习1：根据1HNMR图谱推测C4H6Cl4的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 ——2种 —2个、1个 —CH2－CH－ CH2CHCHCH2 Cl Cl Cl Cl Cl2CHCH2CH2CHCl2 δ＝4.6 δ＝3.9 三峰(t) 双峰(d) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C4H10O d b c a 12 6 6 36 练习2：根据1HNMR图谱推测C4H10O的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 d b c a 12 6 6 36 CH－ CH3－ CH3 CH2－ OH ——4组吸收峰，4种氢。 a︰b︰c︰d ＝ 6︰12︰6︰36 ②a——单峰，1个OH ①d—2个CH3，邻C只有1H ③b——邻C只有1H d b c a TMS 1︰2︰1︰6 δ＝0.9，双峰(d) δ＝3.3，双峰(d) δ＝2.3，单峰(s) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. O O (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 O O 练习3：化合物分子式为C8H14O4，IR图显示有羰基基团。 1HNMR图谱如下，试推测其结构。 a b c a︰b︰c＝6.5︰4.2︰4.3 3︰2︰2 6︰4︰4(对称结构) ——3种 CH3－ CH3CH2– –CH2CH2– δ＝2.5 单峰(s) –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 –O O– C O C O δ＝1.1 三峰(t) 2× –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 乙二酸二乙酯 乙二醇二丙酸酯 δ＝4.1 四峰(q) -O- -O- –C- O -C– O Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 练习4： A和B的分子组成均为C9H10O A不能起碘仿反应，其IR表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图数据如下： δ 1.2(3H)三重峰 δ 3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 B能起碘仿反应，其IR谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图如下： δ 2.0(3H)单峰 δ 3.5(2H)单峰 δ 7.1(5H