药物合成重要反应分析.docVIP

药合名词解释和重要反应（广医药学） 一、名词解释 1、靶分子：(Target Molecule):就合成设计而言，凡是所需合成的有机分子均可成为“靶分子”，或者是最终产物，或者是有机合成中的某一个中间体。 2、合成子(Synthons): 反合成分析时，目标分子切割成的片段(Piece)叫合成子 3、逆合成分析：也称为反合成分析，即由靶分子出发，用你想切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法，将其变换成若干中间产物或原料，然后重复上述分析，直到中间体变换成所有价廉易得的和橙子等价试剂为止。 4、化学选择性：取决于不同官能团的反应差异。 区域选择性：取决于活性基团周围不同位置的反应性差异。 5、立体选择性：涉及产物分子的相对或绝对立体化学问题。 6、逆向切断（dis）：用切断化学键的方法把靶分子骨架剖析城不同性质的合成子，成为逆向切断。 7、逆向官能团转化（con）：在不改变靶分子基本骨架的前提下变换官能团的性质或所处位置的方法，包括逆向官能团转换（FGI）、逆向官能团添加（FGA）和逆向官能团除去（FGR）。 8、等价物(Equivalent)：与合成子相对应的化合物。 9、切断（disconnection）：目标化合物剖析的一种处理方法，想象在目标分子中有价键被打断，形成碎片，进而推出合成所需要的原料。 二、重要的化学反应（包括名解） 1、卤化反应：在有机化合物分子中简历碳-卤键的反应称为卤化反应。 2、烃化反应：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些官能团或碳架上的氢原子，均称烃化反应。 3、酰化反应：在有机化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应。 4、缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合。 5、重排反应：在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应。 6、氧化反应：有机物分子中氧原子的增加，氢原子的清除，或者两者兼而有之，不包括形成C-X、C-N、C-S的反应。 7、还原反应：在化学反应中，使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。 8、Dalton反应：应用NBS在含水二甲基亚砜和烯烃的反应，可以得到 高收率、高立体选择性的对向加成的产物-溴醇。 9、Williamson反应：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚 10、Gabrial合成：利用氮上的氢的酸性，邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾生成钾盐，然后与卤代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸性水解即可得纯伯胺，此反应称为Gabrial反应。 11、Delepine反应：卤代烃与六亚甲四胺成季铵盐，而后在乙醇中盐酸作用下水解得伯胺 12、Friedel-Crafts烷基化反应：芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂（如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,? HF等）存在下，发生芳环的烷基化反应。 卤代烃反应的活泼性顺序为：RF RCl RBr RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。 13、Friedel-Crafts酰基化反应：芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮。 14、醛醇缩合（Aldol缩合）：具有α-Ｈ的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。 15、Claisen-Schimidt反应：苯甲醛与含有α-活泼氢的脂肪醛发生缩合，在强碱下生成稳定的苯丙烯醛。 16、Claisen缩合：含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。 17、Mannich反应：含有α-活泼氢的化合物与甲醛及胺（伯胺、仲胺或氨）反应，结果一个含有α-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。 18、Michael反应：有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子，对α，β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的亲核加成，是活泼亚甲基化物烷基化的一种重要方法，该反应称为Michael反应。 19、Wittig反应：是醛或酮与三苯基磷叶立德（维蒂希试剂）作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应。 20、Diels-Alder反应：又名双烯加成，含有一个活泼的双键或叁键的化