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药理课件皂苷分析
一、三萜化合物(苷元)提取与分离方法 : 1. 醇(甲醇、乙醇)提取,提取物直接分离 2. 萃取后再分离:醇类溶剂提取后,提取物依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯等溶剂进行萃取,然后进一步分离 ,三萜成分主要在氯仿和石油醚部位。 3. 制备成衍生物再作分离:提取物用重氮甲烷甲基化,制备成甲基衍生物,或乙酰化制成乙酰衍生物,再进行分离。 4. 水解后分离:以皂苷形式存在的,水解后用氯仿等溶剂萃取,然后进行分离。 分离: 主要采用反复硅胶吸附柱色谱分离 第八章 皂苷 第一节 结构和分类 二、三萜皂苷 (二)五环三萜皂苷元结构类型 2、乌苏烷型 乌苏烷型,又称α-香树脂烷型,与齐墩果烷型结构的区别:环上C20位的一个甲基转移到了C19位上。 第八章 皂苷 第一节 结构和分类 二、三萜皂苷 (二)五环三萜皂苷元结构类型 2、乌苏烷型 乌苏酸 乌苏酸(ursonic acid),也称熊果酸。广泛分布于熊果叶、栀子果实、女贞叶、车前叶、白花蛇舌草中。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 第八章 皂苷 第一节 结构和分类 二、三萜皂苷 (二)五环三萜皂苷元结构类型 2、乌苏烷型 积雪草苷 来自伞形科积雪草 有促进创伤愈合作用。用于治疗外伤,手术创伤,烧伤。 第八章 皂苷 第一节 结构和分类 二、三萜皂苷 (二)五环三萜皂苷元结构类型 3、羽扇豆烷型 结构特点: E环为五元环;在19位有异丙基或异丙烯基以?-构型取代。 第八章 皂苷 第一节 结构和分类 二、三萜皂苷 (二)五环三萜皂苷元结构类型 3、羽扇豆烷型 羽扇豆种子中存在的羽扇豆醇,酸枣仁中的白桦醇和白桦酸 第八章 皂苷 第二节 理化性质 一、性状 皂苷相对分子质量较大,不易结晶,多为无色或白色无定形粉末,而皂苷元大多为完好的结晶。皂苷多数具有苦而辛辣味,对人体黏膜有刺激性,尤其鼻黏膜最敏感,吸入含皂昔的药材粉末即引起喷嚏。因此某些皂苷内服,能刺激消化道黏膜,促进黏液分泌,可用于祛痰止咳。但有的皂苷无这种性质,例如甘草皂苷有显著而强的甜味,对黏膜刺激性弱。此外,皂苷还具有吸湿性。 第八章 皂苷 第二节 理化性质 二、溶解性: 皂苷一般可溶于水,易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇,几乎不溶或难溶于乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度,因此正丁醇或戊醇常作为从水溶液中提取皂苷的溶剂,从而与糖、蛋白质等亲水性大的成分分离。 次级皂苷在水中溶解度降低,易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯。皂苷元不溶于水,可溶于苯、乙醚、氯仿等低极性溶剂。 第八章 皂苷 第二节 理化性质 三.表面活性 三萜皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这时因为三萜皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。因此三萜皂苷可作为清洁剂、乳化剂使用。利用发泡试验可区别皂苷与蛋白质;也可区别甾体皂苷与三萜皂苷。 第八章 皂苷 第二节 理化性质 四.溶血作用 大多数皂苷能破坏红细胞而有溶血作用,所以,一般含皂苷的药物不宜供静脉注射用,其水溶液肌内注射也易引起组织坏死。口服则无溶血作用。各种皂苷的溶血作用强弱不同,可用溶血指数表示。 溶血指数: 在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。如薯蓣皂苷的溶血指数为1:400000,甘草皂苷的溶血指数为1:4000。 皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物,破坏了红细胞的正常渗透性,使细胞内渗透压增高而使细胞破裂,从而导致溶血现象。 但并不是所有皂苷都能破坏红细胞而产生溶血作用。如人参总皂苷无溶血现象,但经分离后,其中以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷有显著溶血作用,而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。 第八章 皂苷 第二节 理化性质 五、显色反应 皂苷在无水条件下与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中强酸(三氯乙酸)或Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、五氯化锑等)作用,会产生颜色变化或荧光。 常见呈色反应 1、Liebermann-Burchard reaction(醋酐-浓硫酸反应) 样品溶于醋酐中,加醋酐-浓硫酸(20:1),可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化,甾体皂苷最后可现污绿色,而三萜皂苷则不出现污绿色。 第八章 皂苷 第二节 理化性质 五、显色反应 常见呈色反应 2、Kahlenberg reaction(五氯化锑反应) 将样品氯仿或醇溶液点于滤纸上,喷以20%五氯化锑的氯仿溶液,干燥后60~70℃加热,显示蓝、紫色。 3. 三氯醋酸反应(Rosen-Heimer反应) 将样品溶液滴在滤纸上,喷25%三氯醋酸乙醇溶液
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