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第三章第二节—苯解析
8、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列( )事实。 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 (第二课时) 学生活动一:回顾乙烯 1、请写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式; 2、实验室制取乙烯,应如何收集? 3、如何鉴别甲烷和乙烯? 4、乙烯的用途和工业生产途径? 学生活动二:了解苯的发现 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 苯的来源:主要来自煤干馏的产物。 学生活动三:感知苯的物理性质 毒性 熔沸点 溶解性 密度 气味 状态 颜色 低 有毒 注意: 1、注意闻气味的正确方法; 2、苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯 中毒在严重时可以引起抽筋,甚至失去知觉。慢性 苯中毒能损害造血功能。 无色 液体 特殊气味 比水小 难溶于水 学生活动四:探究苯的结构 (1)分子式: (2)结构式: (3)结构简式: C6H6 学与问: 比较苯与烷烃、烯烃的结构式,分析苯分子中碳原子的成键特点,你认为苯可能具有哪些化学性质? C H H H H C H H 乙烷 C C H H H H 乙烯 学生活动四:探究苯的结构 1、将苯与酸性高锰酸钾溶液混合,看是否褪色。 2、将苯与溴水混合,看是否褪色。 验证你的推测: 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 1mL溴水 振荡 2mL苯 紫红色不褪去 溶液分层,上层为橙色,下层接近无色; 学生活动四:探究苯的结构 实验结论: 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 研究表明: 苯分子具有平面正六边形结构,键角120°;其中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 凯库勒式 现代苯环结构 学生活动五:体验苯的化学性质 1、燃烧(氧化反应): 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象:火焰明亮,伴有浓烟。 甲烷 乙烯 苯 注意:苯不能被酸性高锰酸钾氧化。 学生活动五:体验苯的化学性质 2、取代反应 (1)苯与液溴的取代反应 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。 注意: 1、制得的溴苯因溶解溴而呈褐色。除去溴苯中溶解的溴可用NaOH溶液; 2、检验HBr可用AgNO3、紫色石蕊试液; 学生活动五:体验苯的化学性质 (2)苯的硝化反应 + HO—NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O 硝基苯 浓HNO3 硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。 装置 加热方式: 水浴加热 2、取代反应 学生活动五:体验苯的化学性质 3、加成反应 小结: 苯的化学性质与烯烃有很大区别: 易取代、难加成、难氧化; Ni △ + 3H2 环己烷 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,但在特定条件下,仍能发生加成反应。 苯 的 用 途 → 洗涤剂 → 制苯乙烯塑料 → 溶剂 → 增塑剂 → 锦纶 → 纺织材料等 → 消毒剂 → 染料 洗涤剂 苯乙烯塑料 锦纶 染料 苯甲酸钠可作食物防腐剂 我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。 ——凯库勒 科学史话 苯的发现和苯分子结构学说 2.苯的结构 1.苯的物理性质 3.苯的化学性质 4.苯的用途 苯和氧气反应(燃烧) 苯和液溴的取代反应 苯和浓硝酸的取代反应 苯和氢气加成反应 课堂小结 1、(2012年江苏卷)苯是重要的有机化工原料。下 列关于苯的性质说法正确的是 ( ) A.常温常压下为气体 B.易燃 C.不能发生取代反应 D.易溶于水 2、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) A.SO2 B.甲烷 C.苯
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