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有机化合物组成和结构的研究 (二)有机物分子式的确定 1.直接法(物质的量法) 不饱和度 degree of unsaturation * 第二单元 科学家怎样研究有机物 研究有机物的一般步骤: 一、分离、提纯 二、元素定量分析-----确定实验式 三、测定相对分子质量-----确定分子式 四、波谱分析-----确定结构式 科学家的思路 一、有机化合物组成的研究 (一)元素分析方法:李比希法→现代元素分析法 元素分析仪 一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl →HCl,N →N2某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组成元素肯定有C、H,可能有O。 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢 元素质量为m(H)。若 m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素 欲判断该有机物中是否含氧元素: CuO CaCl2或高氯酸镁 NaOH 2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 molCO2和2.7 g H2O,求该化合物的分子式 。 测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6, 2.最简式法(实验式) (三)有机物相对分子质量的确定 4、 定义法(纯净物和混合物) 2、相对密度法(纯净物和混合物) 1、标态密度法(纯净物和混合物) : M = ρ0 (g·L-1)×22.4(Lmol -1) MA = D × MB 3、已知一个微粒的质量求算 M=a·NA m n M = 5、物质的量含量法(混合物) M(gmol -1 ) = MA×a%+MB×b% +…… 6、相对分子质量的测定:质谱法(MS) 在高真空的质谱仪中,样品于离子源中汽化,用具有一定 能量的电子束轰击气态分子,使其失去一个电子而成为带 正电的分子离子,分子离子还可能继续裂解产生各种碎片 离子,然后用磁场或磁场与电场等电磁方法将所有正离子 按照其质荷比(m/z)不同进行分离和鉴定,即可得到按 质荷比大小依次排列的质谱图。 乙醇的质谱图 相对分子质量的 测定——质谱法 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是( ) A、甲醇 B、乙醇 C、丙烷 D、 甲醚 B 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希(1803~1873) 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 1、红外光谱的应用原理(IR) 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 仪谱光外红 乙醇的红外光谱谱图 C—O—C C=O 不对称CH3 下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: 2 、核磁共振氢谱(1H-NMR) 氢原子核具有磁性,如用电 磁波照射氢原子核,它能通过共 振吸收电磁波能量,发生跃迁。 用核磁共振仪可以记录到有关信 号,处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同, 在谱图上出现的位置也不同,且 吸收峰的面积与氢原子数成正比。 因此,从核磁共振氢谱图上可以 推知该有机物分子有几种不同类 型的氢原子及它们的数目。 吸收峰数目=氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 不同氢原子的个数之比 CH3CH2OH CH3OCH3 C2H6O CH3CH2Br CH3CHO 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 √ A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
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