2013届山西高三化学总复习课件：第4课时《卤代烃》.pptVIP

(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含醛基，与H2之间为1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3－苯基－1－丙醇分析，F的结构简式为 (4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。 (5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息，不难得出E的结构为 E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 (6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。 答案： (1)C4H10　(2)2－甲基－1－氯丙烷，2－甲基－2－氯丙烷　 【解题规律】烃分子中的有几种不同化学环境的氢原子，则它在被卤原子取代时就可以产生几种卤代烃，所以关键在于会判断“等效氢”的种类。卤代烃的命名要以卤某烷作为母体，并指明卤原子的位置。 　1.(2010·湖北武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是( ) A．1,3－二氯丙烷 B．1,1－二氯丙烷 C．1,2－二氯丙烷 D．2,2－二氯丙烷 A 2.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【解析】先考虑C4H10 的碳架异构，再考虑每种同分异构体中氢原子的种类或考虑—C4H9的结构种类。 D 　3. 3,3,5,5－四乙基庚烷发生取代反应时，可以得到一氯代物的种类是( ) A．1 B．2 C．3 D．4 【解析】 3,3,5,5－四乙基庚烷中有3种不同化学环境的氢原子，故可以得到3种一氯代物。 C * * 一、卤代烃的分类和结构 1．卤代烃的分类： 常温常压下，氟代烃大多为气体，氯代烃中一氯甲烷为气体，其他为液态或固态，溴代烃和碘代烃基本上是液态或固态。卤代烃均不溶于水。 2．卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物。 代表物溴乙烷： 纯净的溴乙烷为无色液体，沸点38.4 ℃，不溶于水，密度比水大。 【基础题一】下列叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都可发生消去反应 C 【解析】A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应。 二、卤代烃的制法(有机合成中卤原子的引入方法) (1)烷烃直接卤代：(产物往往是混合物)甲烷光照条件下与氯气反应；苯在铁屑催化下与液溴反应等。 (2)不饱和烃加成：烯、炔与卤素单质或卤化氢加成。 (3)从醇制备：醇与卤化氢加热条件下反应。 【思考题】若要制取一氯乙烷用什么方法获得的产物最纯？ 【解析】乙烯与氯化氢加成制得。 三、溴乙烷及卤代烃的化学性质 (1)水解反应(可引入OH) C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr RX＋NaOH ROH＋NaX 检验卤代烃中的卤素原子的步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液加热；③冷却后加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液。 现象结论：通过沉淀颜色，判断有机物中卤素原子的种类。(AgCl—白色，AgBr—浅黄色，AgI—黄色) 相关反应方程式：C2H5X＋NaOH C2H5OH＋NaX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC) C2H5Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CHCX＋NaOH CC＋NaX＋H2O 卤代烃能发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子。若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、(CH3)3CCH2Br等。 【基础题二】由2－氯丙烷制取少量1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 若要检验2－氯丙烷其中含有氯元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) ①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却 A．②④⑤③① B．①②④ C．②④① D．②④⑤① B A 四、氟氯烃(氟利昂)