有机化学第二版徐寿昌第10章醇和醚.pptVIP

作业 P244： 1、(2)(6)(10) 4、(1)(2) 10、(1)(2) 11、(4)(6) 25 仲醇氧化生成酮 叔醇不易被氧化 / / C H R R O H C R R O ( 酮 ) K M n O 4 H + C C H 3 C H 3 O H C H 3 浓 H N O 3 C C H 3 C H 3 O H- C O H C H 3 C-O O H C O 2 H N O 3 C O 2 H 2 O H N O 3 7 2 O H O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H C O O H K 2 C r 2 O H S O 4 K M n O 4 H + C C H 3 C H 3 O H C H 3 不 反 应 K M n O 4 H + ② 脱氢 二元醇具有一元醇的通性，也具有如下特性： R C H 2 O H C H R O H 2 Cu ,250℃ C R O H R R 不 反 应 Cu ,250℃ C H R R O H Cu ,250℃ C R R O H 2 C H 3 C H 2 O H A g O 2 1 2 C H C H 3 O H 2 O 550℃ 7. 二元醇的反应 使用范围：相邻碳原子上有-OH。 可鉴别邻二醇。 ① 与高碘酸（HIO4）反应 Ag N O 3 H N O 3 A g I O 3 白↓ 高碘酸氧化产物判断结构 C H 2 O H C H H O R C R / O H C R / R O R C H O H C H R O H C O O H C H O H R-CHO + HCOOH + HCHO ： 如 R-CH-CH-CH2 OH OH OH HIO4 碘 酸 R C H O H C H O H R / H 2 O R C H O R / C H O H I O 3 H I O 4 ② 与 Cu(OH)2反应 ③ 片呐醇重排（Pinacol） 四烃基乙二醇叫片呐醇，它在H2SO4作用下生成片呐酮。 可 鉴 别 邻 二 醇 C H 2 C H C H 2 O H O H O H C u ( O H ) 2 O H O O C H 2 C H C H 2 C u 2 H 2 O 甘 油 铜 ( 蓝 色 ) 鳌 合 物 片 呐 醇 2CH3-C-CH3 CH3-C—C-CH3 Mg-Hg CH3 CH3 OH OH = O 片 呐 酮 H+ CH3 CH3 = O CH3-C—C-CH3 反应历程 O H 2 C H 3 C H 3 O H C H 3 C C H 3 C C C H 3 C C H 3 O H C H 3 C H 3 O H H+ -H2O C H 3 C H 3 O H C H 3 C C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 C C C H 3 O H C H 3 C H 3 C H 3 C C C H 3 O H+ 重排 C C C H 3 O H C H 3 C H 3 C H 3 如 : ? H+ HO HO O §10.5 重要的醇 （1） 甲醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10 ml失明，30 ml致死。 （2） 乙醇（略） （3）乙二醇 制法 （4） 丙三醇（甘油） （自学） §10-7 醚的构造、分类和命名 R—O—R′ C—O—C -----醚键 R = R′—— 简单醚 R = R′—— 混合醚 一 醚的构造 二 醚的分类 1. 简单醚 C H 3 O C H 3 C 2 H 5 O C 2 H 5 C H 2 = C H O C H = C H 2 二甲醚 ( 简称甲醚 ) 二乙烯基醚 二苯醚 乙醚 三、命名 ——先写出二个烃基的名称，再加上“醚”字 C H 3 O C 2 H 5 C H 3 O C ( C H 3 ) 3 O C 2 H 5 甲乙醚 苯乙醚 甲基叔丁基醚 ——将小基团或苯基写在前面 2. 混合醚 可以看作是烃的衍生物来命名，将较大的烃基作母体，剩下的RO- 部分看作取代基。 3. 结构复杂醚 RO- —— 烷氧基 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O C H 2 C H 3 1 2 3 4 5 6 3- 乙氧基已烷 对甲氧基丙烯基苯 3- 甲氧基- 1- 丙烯 （甲基烯丙基醚） 1 2 3 命名常采用俗名，没有俗名的称为氧杂某烷 C H 2 C H 2 O C H 3 C H