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2013届高二化学课件:2-2芳香烃(选修5)[精]
b.生成物三硝基甲苯,又叫TNT,淡黄色针状晶体,是一种炸药。 由于侧链对苯环的影响,使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。 3.芳香烃的来源及其作用 (1)主要来源:煤的干馏和石油的催化重整。 (2)煤的综合应用 【例4】 下列说法中,正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 【解析】 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥7,n∈N);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。 【答案】 D 【例5】 今有A、B、C三种二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物。由此可判断A、B、C是下列哪一种结构,请将字母填入结构式后面的括号中。 【解析】 分别确定出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置,氢原子的位置有几种,它们的一硝基取代产物就有几种,确定的方法是根据对称的思想找等效氢。 【答案】 C A B 【点拨】 对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体,要注意结合分子对称性进行分析。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃 【解析】 苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化,而苯不能。 【答案】 C 下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是( ) A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应 【解析】 苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。 【答案】 A 1.由相对分子质量推求烃的分子式的方法 (1)各类烃的通式(见下表) 名称 烷烃 烯烃(或环烷烃) 炔烃(或二烯烃) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 n值 n≥1 n≥2(或n≥3) n≥2(或n≥3) n≥6 (2)在掌握各类烃的通式的基础上,由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法,其规律是:假设某烃的相对分子质量为Mr,则有 ①若Mr能被14整除,可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n),其商为碳原子数。 ②若Mr+2能被14整除,可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n-2),其商为碳原子数。 ③若Mr-2能被14整除,可推知为烷烃(CnH2n+2),其商为碳原子数。 ④若Mr+6能被14整除,可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n-6),其商为碳原子数。 ⑤12个氢原子相当于1个碳原子的式量,所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为,Cn+1Hm-12。 2.各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较(见下表) 化学反应名称 液溴 溴水 KMnO4酸性溶液 烷烃 光照条件下取代 不反应,液态烷烃可将溴萃取褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,在催化作用下可取代 不反应,苯可将溴萃取褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应在催化作用下可取代 不反应,苯的同系物可将溴萃取褪色 氧化褪色 【例5】 能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是( ) A.甲烷和乙烯 B.乙烯和乙炔 C.苯和邻二甲苯 D.浓盐酸和浓硝酸 【解析】 乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色,故A、B、D不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色,而不能使溴水褪色。 【答案】 C 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( ) A.通入溴水中,观察溴水是否褪色 B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化 C.点燃,检验燃烧产物 D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 【解析】 乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,故A、B错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的烟是不同的,甲烷为明亮火焰,无烟;乙烯为黑烟;乙炔为浓烟,D项正确。 【答案】 D 【点拨】 鉴别物质,即是要找出它们之间的本质区别,或利用化学反应从外部现象着手。 苯的化学性质比烯
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