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《高二化学有机合成
教
学
目
标 知识
与
技能 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2、了解有机合成的基本过程和基本原则 过程
与
方法 通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 情感
态度
价值观 1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线
2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题 重 点 官能团相互转化的方法归纳 难 点 有机合成中常用的分析思路 知
识
结
构
与
板
书
设
计 第四节 有机合成(organic synthesis)
一、有机合成的过程
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键——碳骨架的构建。
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
2、有机合成路线的设计
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入 教学过程 教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动 [引入]从远古时代起,人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代,人类开始进行有机合成的研究以来,有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰。下面,就让我们简单学习一下有机合成
[板书] 第四节 有机合成(organic synthesis)
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
[板书]1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
[投影]有机合成过程示意图:
[讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
[板书]4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
[思考与交流]官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)__(2) ____(3) ___。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)___(2) __(3) ___。
3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)__(2) _(3) __(4) ___。
[投影]学生汇报,评价,总结:
官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
[讲]除了官能团的引入,官能团也可以相互转化,主要包括以下方法:官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
[板书]5、官能团的转化。
[投影]a.官能团种类变化:
b.官能团数目变化:
c.官能团位置变化:
[板书]二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
[讲]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
[投影]有机合成的设计思路
[板书]2、有机合成路线的设计
[讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
[讲]正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成
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