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* 3.3 羰基α-氢的取代卤化 * 3.3.1 反应历程 酸催化或碱催化的亲电取代反应 卤化剂：氯气、溴素、硫酰二氯、N-卤代酰胺 反应历程 （1）酸催化 （2）碱催化 * 3.3.2 催化剂 酸催化剂 （1）质子酸(硫酸、卤化氢） （2）Lewis酸（硫黄、磷、碘、金属卤化物） 碱催化剂 （1）无机碱（氢氧化钠、氧化钙） （2）有机碱（脂肪胺、吡啶、三苯基磷、酰胺、乙酸钠） * 3.3.3 被卤化物结构的影响 羰基α-碳原子上连有供电基时 有利于酸催化下的烯醇化和烯醇的稳定，卤原子主要取代α-碳原子上的氢。 羰基α-碳原子上连有吸电基时 （1）酸催化受到抑制，在同一个α-碳上引入第二个卤原子比较困难； （2）有利于碱催化反应，容易生成α多卤化物。 * 3.3.4 三氯乙醛的制备 乙醛氯化法 反应式如下： 3CH3CHO + 3Cl2 Cl3CCHO + 3HCl 为防止发生缩合反应，需将乙醛加水生成水合乙醛，氯气进行氯化生成水合三氯乙醛，再用硫酸脱水得到三氯乙醛。 乙醇氯化法 10-17℃ * 3.3.5 一氯乙酸的制备 乙酸氯化法 CH3COOH + Cl2 CH3COCl+HOCl CH3COCl + Cl2 ClCH2COCl+HCl ClCH2COCl + CH3COOH ClCH2COOH+CH3COCl 三氯乙烯水解法 氯乙醇氧化法 羟基乙酸氯化法 H2SO4 95℃
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