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10 羧酸及其衍生物 本章要点 羧酸及取代酸的分子结构与酸性; 羧酸的加成-消除反应和衍生物制备; 羧酸烃基上的a-取代反应; 羧酸的还原反应; 二元羧酸的热分解反应; 羧酸的羟基取代衍生物的性质与制备; 羧酸的烃基取代衍生物的性质和制备; 10.1 羧酸 10.1.1 羧酸的组成、分类和命名 组成:烃基+羧基(官能团); 分类:按烃基类型、按羧基个数; 命名:以羧基为基本官能团,编号时羧基碳原子在链端上(与醛相同),羧酸多有俗名; 一元和二元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 10.1.2 羧酸的分子结构与酸性 羧基的结构 羧基的解离 烃基上吸电子基对羧基的作用是促进其解离 吸电子基取代的羧酸 pKa CH3COOH 4.76 FCH2COOH 2.57 BrCH2COOH 2.90 ICH2COOH 3.16 ClCH2COOH 2.87 Cl2CHCOOH 1.25 Cl3C-COOH 0.66 给电子基取代的羧酸 pKa HCOOH 3.75 CH3COOH 4.76 CH3CH2COOH 4.87 (CH3)2CHCOOH 4.86 (CH3)3CCOOH 5.05 一些取代基对羧酸酸性的影响 电子效应的影响:吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少; HCOOH C6H5-COOH CH3COOH pka 3.37 4.20 4.73 空间效应: 利于H+离解的空间结构酸性强,不利于H+离解的空间结构酸性弱; 分子内氢键也能使羧酸的酸性增强; 9.1.3 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体,可溶于水;中级脂肪酸也是液体,部分溶于水,具有难闻的气

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