3.2.3苯幻灯片.pptVIP

三、 苯的化学性质 1、氧化反应： * * 第三章 有机化合物第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料 《苯》 　　思维激活 　　2005年11月13日，中国石油吉林石化公司101厂一化工车间发生连续爆炸，引起事故的原因是由于苯、硝基苯发生扩散，此次事件共造成8人死亡，60人受伤，很多居民被紧急疏散，并引发了松花江水污染。 苯、硝基苯既是重要的工业原料，同时也是有毒物质。 那么，苯的结构与性质如何？如何由苯获得硝基苯呢？ 苯的发现 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 科学史话 一、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。如果用冰冷却， 可凝结成无色的晶体。 小 无色 有特殊 液 不 有 二、苯分子的结构 分子式 : 结构式: 比例模型 球棍模型 结构简式: 凯库勒式 C6H6 (凯库勒式)或 (现代价键理论) 1．组成与结构 2．分子构型：平面正六边形，其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内，键与键之间的夹角均为120°。 学与问 1. 比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？ 2. 如何设计实验证明你的推测？ 即如何通过实验证明苯分子中不存在碳碳双键？ 实验3-1 不能使KMnO4(H+)褪色； 不能与Br2水反应，但能萃取溴使水层褪色。 现象 　　答案　将苯与酸性KMnO4溶液和溴水混合振荡，溶液颜色不褪去，即不发生反应，可证明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。 凯库勒假设的苯分子的结构 要点： （1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl C－C 1.54×10-10m 结构简式 C=C 1.33×10-10m （2）结构特点：苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键（碳碳键）是一种介于单键和双键之间的独特的键。 (六个键完全相同)。 （1）分子构型：苯分子中所有原子（6个碳原子和6个氢原子）均在同一平面内,为平面正六边形结构。键与键之间的夹角均为120°。 结构特点： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意：苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 思考原因 （含碳量高） 苯的含碳量很高，其碳的质量分数高达92.3%。 2、苯的取代反应 ⑴ 卤代 （溴苯） 催化剂 （纯液溴） + Br2 FeBr3 ＋HBr （苯分子中的H原子被卤原子取代的反应） ▲FeBr3的作用：催化剂 ▲不可用溴水代替液溴 现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体 褐色：溴苯中溶解了溴除去用NaOH 苯+ 液溴 铁 水 ①苯与溴水不发生反应,但是发生萃取。 ②在催化剂作用下只发生单取代反应。 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色液体。 注意 思考题　苯与液溴的反应中，催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯和液溴的混合物中加入铁粉？ 　答案　加入的铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3： 2Fe＋3Br2＝2FeBr3。 [特别提醒] 　　①在催化剂的作用下，苯与液溴或其他卤素单质可以发生取代反应。②苯与卤素单质一般只发生一元取代反应。 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2 浓H2SO4 △ －NO2 + H2O ⑵ 硝化 （硝基苯） （浓硝酸） ① 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。 冷却后再加苯 ② 条件: 50-60oC 水浴加热 ③ 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 注意 　　[特别提醒] 　　①—NO2(硝基)不具有NO2的物理性质