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13---2官能团与有机反应类型烃的衍生物讲解
1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应。 3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的 影响,关注有机化合物的安全使用问题。 1.卤代烃、醇、酚、醛、羧酸,酯的典型代表物的结构与性质。 2.各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。 3.有限制条件的同分异构体的书写。 4.信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。 一、有机化学反应的主要类型 丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗? 提示 不能,只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应,溶液中的卤素单质不能发生取代反应。 二、卤代烃的结构与性质 1.概念:烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2.物理性质 (1)状态:除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余均为液体和固体。 (2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外,液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂。 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗? 提示 不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤素离子,遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。 三、醇和酚 (一)醇 1.概念:醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1)。 2.分类 3.化学性质 醇分子发生反应的部位及反应类型如下: (二)酚 1.组成与结构 2.物理性质 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。 ①苯酚与溴水反应的化学方程式为: __________________________________________________。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②缩聚反应: —————————————————————————。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体? 提示 分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体: 这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类。 四、醛的结构和性质 (一)醛 1.概念:醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 2.官能团: 。 3.通式:饱和一元脂肪醛 (n≥1)。 4.常见物质 (1)甲醛 结构简式为HCHO,又名蚁醛,通常是一种有刺激性气味的无色气体,有毒,易溶于水,水溶液叫福尔马林。 (2)乙醛 结构简式为CH3CHO,易溶于水的液体,有刺激性气味。 (3)苯甲醛 结构简式为 ,有杏仁气味的液体,是制备香料、染料的重要中间体。 (二)氧化反应和还原反应 1.还原反应 做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时,最关键的是什么? 提示 要保证实验成功,这两个实验都必须在碱性条件下进行,否则不会成功。另外,做银镜反应实验时,还必须保证试管洁净和水浴加热。 3.分子组成和结构 4.物理性质 (1)乙酸 气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:任意比溶于水和乙醇。 (2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 5.化学性质 (二)酯 1.概念:酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。 2.性质 (1)物理性质 一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。 (2)化学性质——水解反应 丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物吗? 提示 是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个—CH2—,完全符合同系物的定义。 两种方法 1.卤代烃的分类方法 (1)根据分子中所含卤素的不同进行分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。 2.卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热,充分振荡、静置,使卤代烃水解; (2)再向混合液中
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