第 一 单 元 卤代烃[精选].pptVIP

第 一 单 元 卤 代 烃 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取　　 　　　　代后形成的化合物。 ◎按烃基结构的不同，可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 ◎按取代卤原子的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 ◎按取代卤原子的多少，可分为一卤代烃和多卤代烃。 卤代烃对人类生活的影响 　　含有卤原子的有机物大多是人工合成得到的。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。 　　卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。 【交流与讨论】 聚四氟乙烯（PTFE） 聚氯乙烯（PVC） 　　查阅有关资料，说说你所了解的常见卤代化合物对人类生活的影响，将你所了解到的信息与同学交流。 P.H.米勒（瑞士化学家）　　 　米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT（俗称滴滴涕），于1948年获得诺贝尔生理学和医学奖。 发“错”的诺贝尔奖 　DDT 　 双对氯苯基三氯乙烷 杀虫性能强，有触杀和毒杀虫作用，对温血动物和植物基本无害，且价格低廉，能大量生产，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。特别值得一提的是，第二次世界大战期间，DDT有效控制了同盟军中那不勒斑疹伤寒（主要通过虱子传播）的早期流行。 　　但是不久之后，人们逐渐发现它给人体健康和生态环境造成不利影响。从20世纪60年代开始，一批新的农药被合成并替代了DDT，DDT逐渐被停止使用。 气象卫星拍摄的南极臭氧层空洞照片 氟利昂是一类含氟及氯的烷烃，如CF2Cl2，CFCl3等。CF2Cl2（二氟二氯甲烷）商品名为Freon 12。 【交流与讨论】 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 克鲁岑(荷兰气象学家) 莫利纳(美国化学家) 罗兰(美国化学家) 克鲁岑、莫利纳、罗兰率先研究并解释了大气中臭氧形成、分解的过程及机制，指出：臭氧层对某些化合物极为敏感，空调器和冰箱使用的氟利昂、喷气式飞机和汽车尾气中所含的氮氧化物， 都会导致臭氧层空洞扩大。他们于1995年共同获得诺贝尔化学奖。 ? 　卤代烃的性质 物理性质 　　常温下，卤代烃除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体和固体。 　　通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 　　除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 　　卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。 物理性质 化学性质 　　卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。例如： 醇CH2CH2+KOH ????????????? △ H Br CH2=CH2↑+ KBr + H2O 　　在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应，叫做消去反应。 １.消去反应 β氢与卤代烃的消去反应 　　通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。例如，在3-溴- 3-甲基己烷中就存在1个α碳原子和3个β碳原子。 CH3CH2CH2 －C－ CH3 CH2CH3 Br α β β β 　　卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自α碳原子，氢原子来自β碳原子。当卤代烷烃分子中存在２个或３个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。你能写出3-溴- 3-甲基己烷消去溴化氢后可能得到的产物的结构简式吗？ CH3CH2CH2 －C ＝ CH２ CH2CH3 CH3CH2CH＝C－ CH3 CH2CH3 CH3CH2CH－C－ CH3 CHCH3 ２.取代反应(水解反应) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 　　卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件比较苛刻。 　　卤代烷烃