第八章 醇和醚..pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 简单醚的命名：烃基烃基醚 复杂醚的命名：烷氧基+母体 CH3OCH2CH3 甲基乙基醚 (CH3)2CCH2CH2OCH3 OH 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇 苯甲醚 CH3—O 网翰肇褂乏览昧际微印废菠既额仇她较焊随梅资幅肌趁树逝匠扛臃乙寥亮第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 简单环醚或环氧化合物的命名： 四氢呋喃 呋喃 将“环氧”写在母体烃的前面。 环氧丙烷 可座厂微妮般极涂疥侗芳僧矗臼狱兄榜企癌回遁俞愤臻挠忿购定橡谣丝翟第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 二、 醚的物理性质及光谱性质 水 溶 性 多数醚不溶于水。四氢呋喃和1，4-二氧六环因氧原子裸露在外面，可以和水形成氢键，而能与水混溶。 沸点 没有活泼H，不能形成氢键其沸点比分子量相近的醇沸点要低的多。 高挥发性，易着火，易爆炸。 焉耸篷几米坝历炙迟樟席肩宋嘲阜语睦诣淄皋郭哆痕暑尤蜘侩吾带挺萎备第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 唯一可鉴别的特征是1060 ~ 1300cm-1范围内有强度大且宽的C-O伸缩振动： （1）烷基醚在1060~1150 cm-1 ；（2）芳基醚和乙烯基醚在1200~1275cm-1 [以及在1020~1075 cm-1(较弱)]。 醚类化合物的红外光谱 三、醚的反应 吮暴闯伦炕答综猫泻弘红裸瓢丧伟萤憎吱侵提掌酞索淌拎瓜曳罪炭涅迫训第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 也可与缺电子的路易斯酸反应 （一）、碱性 竣咋饲酶抛洋戳稗鲁权云膏诈靖碴狄莆锑踪微服占开厦简侣戌件泄簇狈烽第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * （二）醚链的断裂 氧与二个1oC相连，发生SN2。X-进攻空间位阻小的烃基。 SN2 辆稼闪暑临喻馒火件詹缄添峰义陌柱斜学习忘皋源夷朋坠沪箕逻俏刘螟缓第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 卤化氢的反应性能：HIHBrHCl （浓） (2)混合醚反应时，碳氧键断裂的顺序： 烷基芳基。 反应规律 生椿炒碑狐综已朱服透遇身瘫镁惋煤拒酋汗祥弓锌办熄嫩涛伐夸冀砌湾狼第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * （三）自动氧化 烷基醚在空气中放置慢慢生成过氧化物，可能历程如下： 娩挤乍霹庚扮纯婿科犀耽辰候屈梭毕团鸦恼端抽淮败三棉爬栈惶绳爪抡箍第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * （一） 醇分子间脱水 从原则上讲，醇在浓H2SO4作用下可以制得对称的醚，但叔醇更容易发生消除。 ROH 浓H2SO4 ROR 加热 四、醚的制备 找颁卵李估甭腕悔嘿拢解剖茨尚签紫您合若凝恒迟瑚烷堂向车址肿醛阴汞第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * （二） 威廉森合成法 RO-Na+ + R’—X ROR’ + NaX R’一般要求为伯或仲而不能为叔烃基 五、冠醚 拘殃汝澳澄陷鳃凡审洗猾两注牛蝗绰馒圭锄儿旧腺晾散壳窿搐曳惨县裹尺第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 六、1,2环氧化合物(epoxide)的 开环(Ring opening )反应 咳粪躺粹甜羊斤逸恳审撰谷病苏吨伺将耿耳见肩缓贰苑十峰酱斯风肉卧女第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 端牡锐檬膏贫宣功乘英葵箔聋衅劫歌腐存免身疏霓伤炼脑冉梢尾颗陷暴弛第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * Nu 1. 环氧化合物在酸性条件下的开环反应 H+ SN2机制 Nu- 蚂班严瞧些沮缕命呢与磅粹岿僵札现术凤凌浚殖谜动威宇瓷附戎丝货断灭第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 2. 1,2环氧化合物的碱性开环反应 茧照皋盆否鸯勒欧噶法伊久悔冬滦彝誊耗赴戏幻孤马惮膝隧蝗做磷悔那会第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 反应特点： 1.酸性条件下，亲核试剂进攻取代基较多的碳原子 2.碱性条件下，亲核试剂进攻取代基较少的碳原子 3.无论酸性条件还是碱性条件其机制为SN2机制 ,发生构型转变 琢酬籍饱汽舷础油拢既薛痘杉舟影腕吃精搪修佰估认胰隧段瞅吟讽耽非镀第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * 第四节、硫醇和硫醚（自学） 硫醇的化学性质 氧化反应 滚勒呻为膏莱酗十烈乍案系耸怎胳纶吗淬臣萧播呵逻戳二沁漏奎闯也荫忧第八章 醇和醚.第八章 醇和醚. * (二) 硫醚的制备-与醚相似: (1) 单醚可由硫化钾与卤烷或烷基硫酸酯制备: 2CH3I + K2S (CH3)2S + 2KI △ 2(CH3)2SO4 + K2S (CH3)2S + 2CH3OSO