课件--有机化学(第二版 徐寿昌)02烷烃[精选].ppt

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本章讲授提要 3.写出比(1)式少两个 C 原子的碳链,即四个C的碳链;将减下来的两个 C 原子作为两个甲基支链,分别连接在碳链的各个 C 原子上 一、乙烷沿σ键旋转有两种极限构象 锯架式: 乙烷的Newman投影式 二、丁烷的构象 CH3CH2CH2CH3 重叠式 重点:锯架式的书写 交叉式 重叠式 交叉式 能量高,不稳定 能最低,稳定 ◆扭转张力,σ键电子云的排斥(立体张力) 交叉式构象 重叠式构象 锯架式 Newman投影式 楔型式 能量分析: 2H之间的距离: 0.250nm 0.229nm 2H原子的范德华半径之和: 0.24nm 交叉式: 0.250nm 0.24nm 无范氏张力 重迭式: 0.229nm0.24nm 有范氏张力 乙烷的构象势能图 可看作乙烷的二甲基衍生物 丁烷绕 C2—C3σ键 旋转的典型构象有四种 能量:全重叠 > 部分重叠 > 邻位交叉 > 对位交叉 结论:对位交叉式是丁烷的优势构象(最稳定构象) 极少 极少 32% 68% 二.丁烷的构象 第五节.烷烃的物理性质 2、根据物理性质来分离提纯化合物 1、用来鉴别化合物或判别化合物的纯度. 物理性质包括: 外 观:状态、颜色、气味、味道。 物理常数:熔点(m.p.)、沸点(b.p.)、 密度(d )、 折光率(nD)、 比旋光度 偶极矩( μ ) 溶解度等 一、研究物理性质的意义 1、熔点(m.p.) 分子熔点的高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度. ⑴、随分子量的增大而升高. ⑵、偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点 升高值大. ⑶、分子量相同时,分子的对称性越好 m.p.越高. 二、烷烃的物理性质 正、异、新、戊烷m.p.、b.p.的比较: 2、沸点( b.p. )分子间引力越大,沸点越高 ⑴、烷烃为非极性分子,一般b.p.都较低 ⑵、随分子量的增大而升高 ⑶、分子量相同时,支链越多,b.p.越低 m.p/ ℃ :-130 -160 -17 b.p/ ℃ : 36 28 9.5 * * 只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学人造字:碳中之火加氢中之 组合而成。烃为碳氢的谐音)。 烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体. 火 + = 烃 烃的分类: 在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃. 第一节: 烷烃的同系列及同分异构现象 第二节: 烷烃的命名 第三节: 烷烃的结构 第四节: 烷烃的构象 第五节: 烷烃的物理性质 第六节: 烷烃的化学性质 第七节: 烷烃卤代反应的历程 1、烷烃的命名 2、烷烃的构象——透视式和newman投影式 3、烷烃的卤代反应 重 点 难 点 烷烃的构象 烷烃卤代反应的历程 第一节 烷烃的同系列与同分异构 ……… 甲烷 乙烷 丙烷 一、 烷烃的同系列 共同特点:具有同一个通式 CnH2n+2 二、烷烃的同分异构现象 开链烷烃只有碳链异构;分子中C原子相互连接的顺序不同,构成不同的碳链。 其中,CH4 、CH3CH3 、CH3CH2CH3 没有异构体。丁烷C4H10 开始有同分异构体 烷烃分子的碳链异构体数目和异构体的构造式,可用逐步缩短碳链法推导得到。 ◆己烷C6H14 的碳链异构 1.写出己烷的最长碳链(省去了 H 原子): C-C-C-C-C-C (1) 2.写出比(1)式少一个 C 原子的碳链,将减下来的一个 C 原子作为甲基支

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