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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》(课题编号:GDK-2012-G-72883) 主持人:桂耀荣 思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素? 实验方案 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 实验步骤: 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合,观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图 气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。 可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 * * 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 第1课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修5 有机化学基础 溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br H:C:C:Br : : : : H H H H : : : ④电子式 溴乙烷 溴乙烷球棍模型 ⑤溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 溴乙烷 2.物理性质 (1)无色液体; (2)难溶于水, 密度比水大; (3)可溶于有机溶剂, (4)沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 溴乙烷 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 溴乙烷 方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀析出。 方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。 方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 (不合理) (不合理) 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 溴乙烷 因为Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化! ☆小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 溴乙烷 提示(1)从下到上,从左到右搭建 (2)分工合作 溴乙烷 NaOH 溶 液 (1)取代(水解)反应 条 件 1.NaOH溶液2.加热 H2O △ 溴乙烷 (2)消去反应 醇 △ 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。 实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。 溴乙烷 溴乙烷 溴乙烷 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 水 高锰酸钾酸性溶液液 溴乙烷 溴乙烷 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 答案1.反应物中的乙醇挥发出来,与高锰酸钾反应,也能使其褪色,所以要先除掉乙醇。 答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,这样就不用先除乙醇了。 3.如何减少乙醇的挥发?实验装置应如何改进? 答案3.长玻璃导管(冷凝回流) 溴乙烷 (1)溴乙烷消去条件: (2)反应特点: (3)产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子(H2O或HX) 注意点: 溴乙烷 思考与交流: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去 取代 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 溴乙烷 例题:以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案, 并写出有关的化学方程式。 溴乙烷 练习 卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如: C2H5 Br + OH C2H5 OH + Br 写出下列反应的化学方程式。 CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr 2
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