三苯甲醇的制备[精选].pptVIP

下页 退出 上页 * 下页 退出 上页 退出 * 上页 退出 返回 三苯甲醇的制备 (Triphenyl carbinol) 三苯甲醇的制备 实验目的 实验原理 试剂及仪器 实验步骤 注意事项 思考题 返回 一、实验目的 返回 1.了解Grignard试剂的制备, Grignard试 剂与羰基化合物的反应原理和操作； 2.掌握无水有机合成的操作； 3.学习并掌握水蒸气蒸馏的原理和操作。 1849年英国有机化学家Frankland发现二甲基辛烷可用作 烷基化试剂合成叔醇、酮、羧酸化合物，但有机锌数量小， 不稳定。 1899年格利雅的导师P.A.Barbier利用异辛酮和碘甲烷在 金属镁的存在下反应，经水解得到醇，但重复性不好。 1900年开始格利雅专注这项研究，认为镁比锌电负性 小，应具有更高的反应活性，在进行相同的化学反应高更容 易。将镁和氯代烷在无水乙醚中反应，得到化合物（RMgX） 可溶于乙醚，从而制备一系列金属镁有机化合物。 RMgX遇水 分解，易同氧气、二氧化碳反应，因此反应需要在无水无氧 条件下进行。但它比制备有机锌的方法，仍具有很多优点， 它的操作简便，应用广泛。事实证明，格氏试剂是有机合成 中最有用的试剂，得到广泛的应用，极大促进医药、香料工 业的发展。 格利雅1901年成功地完成了有机镁化合物（后被称为格氏试剂）研究的博士论文。格氏试剂是有机化学家使用的最有用和最多能的化学试剂之一。格氏试剂打开了有机金属在各种官能团合成的新领域，使人们大量地制造自然界所没有的、性质更好的各种化合物，因此该试剂在有机化学中占有很重要的地位。 格利雅以格氏试剂的发现，于1912年获得诺贝尔化学奖。 法国化学家 Victor Grignard 1871—1935 格氏试剂是化学研究与生产中功能最多、最有价值的化学试剂之一。 利用金属粉末催化剂的化学实验 二、实验原理 返回 三、试剂及仪器 返回 镁屑 0.75g 溴苯 3.2mL 二苯甲酮 5.5g 无水乙醚 饱和氯化铵溶液 乙醇 试剂： 仪器： 四、实验步骤 一、苯基溴化镁的制备 1.如图安装好反应装置，瓶内放置0.75g镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合3.2mL溴苯及15mL无水乙醚。 2.先将1/3的混合液滴入烧瓶中。开动搅拌，待碘颜色消失后，缓缓滴入其余的溴苯-乙醚混合溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。加毕后继续回流30min,使镁屑反应完全。 返回 返回 二、三苯甲醇的制备 1.将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加5.5g二苯甲酮和15mL无水乙醚混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，继续回流0.5h。 2.将反应液冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗滴加由饱和氯化铵溶液22mL，分解加成产物。如有絮状物加少量盐酸分解，用液液漏斗分离水层。 3. 乙醚层用蒸馏装置蒸去乙醚，将残留物用75%的乙醇溶液进行重结晶。 4.用冰水冷却后抽滤，洗涤，晾干得到三苯甲醇产品，称重，计算产率。 5.用红外光谱进行表征。 五、注意事项 返回 1.格氏试剂对水敏感，反应仪器要充分干燥，严格无水。 2.如反应中的生成的氢氧化镁未能全溶，可加入几毫升稀盐酸使其全部溶解。