有机化合物的波谱分析习题..doc

有机化合物的波谱分析习题 1 基本概念与名词解释 生色团与助色团 红移效应与蓝移效应 ?-?跃迁 ?-?跃迁 n-?跃迁 增色效应与减色效应 等色点 Woodward规则 最大吸收波长?max 伸缩振动与弯曲振动 力常数 波数 特征吸收频率 倍频 组合频 Fermi共振 官能团区和指纹区 原子核的旋磁比 自旋偶合与自旋裂分 化学位移 偶合常数 (n+1)规律 高场和低场 等性质子 各向异性效应 屏蔽与去屏蔽效应 环电流效应 质荷比 氮规则UV, IR及NMR谱可能产生的影响。 2.2什么是互变异构现象？请简要说明互变异构现象对UV, IR及NMR谱可能产生的影响。 2.3什么是核磁共振谱的一级谱？一级谱的峰形与峰强度有何特点？ 2.4请简答在一张一级的1H NMR谱能提供哪些结构信息。 2.5质谱中有几种类型的离子？各种离子在有机物结构分析中各有什么作用？ 2.6在质谱学中有几种主要的碎片裂解方式？什么是麦氏重排离子？ 2.7 请简要说明在IR谱图中芳环、双键、三键和羰基的官能团特征吸收位置。 2.8请简要说明在1H NMR谱图中芳环、双键、三键和烷基质子的特征吸收位置大致范围。 2.9 不查原图请简单比较苯、萘、蒽在紫外吸收谱上的异同。 2.10 何谓电子轰击质谱？常见有机化合物中哪些易于获得分子离子？哪些易于获得碎片离子？ 3 两个化合物A及B具有相同的分子式C6H8。 A和B 均能使溴的四氯化碳溶 液褪色，给出正的Baeyer实验，催化氢化时均吸收2摩尔氢生成环己烷。紫外光谱测定结果表明A在256 nm处有最大吸收，B在200 nm以上无明显吸收，试确定A及B的结构。 4 今有三个化合物D, E及F具有相同的分子式C5H6，催化氢化时均能吸收3摩尔氢生成正戊烷。E及F用硝酸银的氨溶液处理可生成白色沉淀，而D不反应。D和E的紫外光谱测定结果显示在230 nm附近有最大吸收，F 在200 nm以上无强烈吸收，试确定D, E及F的化学结构。 5 请根据Woodward规则，估计下列化合物的最大紫外吸收位置。 1 2 3 4 5 6 7 8 6 请计算下列化合物的最大紫外吸收位置。 1 2 3 4 5 7 有一个有机化合物在硫酸作用下发生脱水反应生成化合物A, 已知其分子式为C9H14，观察其紫外光谱得?max 为242 nm 。请推断化合物A的化学结构。 8 今有一个有机化合物在加热和氧化银作用下发生脱胺反应生成化合物B, 实际测得其紫外光谱?max 为236.5 nm 。请推断化合物B可能的化学结构。 Simmonsen 等曾确定?-cyperone的结构为(I)。?-cyperone的紫外吸收光谱?max 为252 nm(log? = 4.3)。你能否对这个结构提出不同意见？假如碳的骨架和羰基的位置都正确的话，你能否提出另一种结构式并说明其理由。 下列化合物各产生多少组核磁共振氢谱的信号？ 1 CH3CH2CH2CH3 2 CH3CH2OH 3 CH3-CH=CH2 4 1, 1-二甲基环丙烷 5 (trans)- 1, 2-二甲基环丙烷 6 (cis)-2-丁烯 7 乙酸乙酯 8 对硝基苯甲酸 9 环戊酮 10 2, 4-二氯苯乙醛 二溴戊烷(C5H10Br2)各种异构体质子核磁共振谱的数据如下，试确定与每组光谱相对应的结构。 1 ? 1.0(s, 6H), 3.4 (s, 4H) 2 ? 1.0(d, 6H), 1.75 (m, 1H), 3.95(d, 2H), 4.7(m, 1H) 3 ? 0.9(d, 6H), 1.5 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 5.3(t, 1H) 4 ? 1.0(s, 9H), 5.3 (s, 1H) 5