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第三章 不饱和烃 一、炔烃的结构和异构现象 定义和通式 定义： 分子中含有碳碳三键的不饱和链烃称为炔烃。 通式： CnH2n-2（n≥2） 同系列 乙炔 C2H2 CH≡CH 丙炔 C3H4 CH≡CCH3 1-丁炔 C4H6 CH≡CCH2CH3 2-丁炔 CH3C≡CCH3 药用基础化学(下册) （一）炔烃的结构 球棍模型 比例 模型 第三章 不饱和烃 (2)碳-碳三键形成 药用基础化学(下册) （二）炔烃的同分异构 位置异构和碳链异构 二、炔烃的命名 选主链 选择包含三键的最长碳链为主链；称为某炔。 编 号 从靠近三键的一端开始，用阿拉伯数字标明三键的位置写在主链名称前。 第三章 不饱和烃 命 名 取代基的位次、数目、名称写在主链名称前。 若分子中同时存在双键和三键时，应选择包含三键和双键的最长链作为主链，并将其命名为“某烯炔”（烯在前、炔在后）。编号时，应使烯、炔所在的位次之和最小，两端相等时，优先照顾双键位置最小，不饱键的位置要标出。 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 药用基础化学(下册) 三、炔烃的性质 （一）炔烃的物理性质（自学） （二）炔烃的化学性质 1.催化加氢 药用基础化学(下册) 2.亲电加成反应 （1）加卤素 X2（Cl2 Br2 I2） 该反应在常温下即可进行，因此可用溴水或溴的CCl4溶液鉴别炔烃。 （2）加卤化氢 HX（HCl HBr HI） 不对称炔烃加成时按马氏规则进行。 药用基础化学(下册) （3）加水 （遵循马氏规则）（分子重排） 第三章 不饱和烃 3. 氧化反应 末端叁键氧化放出二氧化碳 中间叁键氧化成2分子羧酸 应用： 根据氧化产物的种类分析、确定炔烃的结构及叁键的位置。 2. KMnO4溶液反应后褪色，因此可用KMnO4溶液鉴别炔烃。 药用基础化学(下册) 4.聚合反应 第三章 不饱和烃 第三章 不饱和烃 有机化学与药学 柠檬烯 左旋炔诺孕酮 （镇咳、祛痰和抗菌） （长效避孕药） 药用基础化学(下册) 一、烯烃的结构和异构现象 定义和通式 定义： 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃。 通式： CnH2n（n≥2） 同系列 乙烯 C2H4 CH2＝CH2 丙烯 C3H6 CH2＝CHCH3 1-丁烯 C4H8 CH2＝CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH＝CHCH3 第三章 不饱和烃 （一）烯烃的结构 121.6° 117° 0.134nm 610kJ·mol-1 0.108nm 球棍模型 比例 模型 药用基础化学(下册) sp2 sp2 sp2 2pz sp2 sp2 sp2 2pz (1) 碳原子sp2杂化 碳原子的1个2s轨道和2个2p轨道通过sp2杂化，形成3个具有相同能量的sp2杂化轨道（在同一平面上），未参与杂化的pz轨道垂直其平面。 (2)碳-碳双键形成 乙烯分子中 ： sp2杂化轨道形成5个σ键，在同一个平面上。 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Cσ键 未杂化的p轨道侧面重叠形成π键，垂直于σ键平面 π 键 π键 第三章 不饱和烃 （二）烯烃的同分异构 1. 碳链异构 1-丁烯 2-甲基丙烯 2. 位置异构 1-丁烯 2-丁烯 第三章 不饱和烃 3. 顺反异构 分子式和构造式相同，原子或基团在π键平面或脂环分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。 产生顺反异构的原因：碳碳双键或脂环不能自由旋转。 药用基础化学(下册) 产生的条件：两个双键碳原子所连的四个原子或基团中必须有两个相同，但相同的两个基团不能在同一个碳原子上。 第三章 不饱和烃 二、烯烃的命名 （二）系统命名法 选主链 选包含双键的最长碳链为主链；称为某烯。 编 号 从靠近双键的一端开始用阿拉伯数字编号，使表示双键位置的数字尽可能小。 命 名 与烷烃相似，取代基的位次、数目、名称在 某烯前，双键位置要标明， 顺反构型要标记。 例如： 主链 1 2 3 4 5 6 7 6-甲基-3-庚烯 药