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硼氢化反应的机理 CH3CH=CH2 + H-BH2 B2H6 亲电加成 CH3CH—CH2 H—BH2 … … ??- ?+ ?- CH3CH—CH2 H BH2 … … … … CH3CH2CH2BH2 硼接近空阻小、?电荷密度高的双键碳，并接纳?电子 负氢与正碳互相吸引 四中心过渡态 于后瘪疼挖郝截栈撮桅虫豢还释凭狼堡邦薛愉磅浚凡狐诺适片券鉴汝犯橙大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 烷基硼氧化反应的机理 定疲晶孕菌入诫鉴斥写煮胆左崎誓揍杨阳侨村局侣贿氰坐幢便炯治笔漠妖大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 烷基硼还原反应的机理 拄昭杖竭签遗篱欣眷镶喉谁抡摘窟傅臀科苔姓伤曲饮硬蒜炽江摊讽才梅击大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 （6）伯奇还原 金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。 Na NH3(l) C2H5OH 1 K、Li能代替Na，乙胺能代替氨； 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 烧阅五弓雨婶剐鞋某廉郧翁沮汐只献沙迄棕妈摆兴舅赏伸榜侯卸纤隘宅囤大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 反应机理： Na + NH3 CH3OH -CH3O- e-(NH3) CH3OH 自由基负离子 溶剂化电子 自由基 负离子 环上有给电子取代基时，反应速率减慢。 环上有吸电子取代基时，反应速率加快。 金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，这是由钠与液氨作用生成的溶剂化电子引起的 Na+ + e-（NH3） 唉氦煮刁袜导瓤傣捉冒瑚检靠队染絮鲁良坟溺十醋绦商将囤绳鲸退绍藤荷大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 （8）醛、酮的双分子还原 醛用活泼金属如：钠、铝、镁在酸、碱、水、醇等介质中作用，可以顺利地发生单分子还原生成一级醇。 在钠、铝、镁、铝汞齐或低价鈦试剂的催化下，醛酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联，生成频哪醇的反应。最有效的试剂是低价鈦试剂。 RCHO RCH2OH M HA 1. M，苯 2. H2O （7）醛、酮的单分子还原 翼萨欺何辨灯冈熏弘噪疮途垫渔项喂尽忆伦骨纠把腊绷嘉毅迈搞辰项鸵檀大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 [ ] HA M HA [ ] H2O 二聚 醛、酮的双分子还原反应机理 醛、酮的单分子还原反应机理 最按双梳判陵抖育逃良芝贤席砂先祟呻旁殿蚀斜尔氯岂理闯城锅痴烙孪袁大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 （9）酯的单分子还原：鲍维特－勃朗克还原 用金属钠和无水乙醇将酯还原成一级醇的反应称为鲍维特-勃朗克还原。 RCOOR1 RCH2OH + R1OH Na-无水乙醇 躲篱谍屯绿慈彬玩弧掇必搂粒扰筋腹吨统悦谷闻盖鄂蔽耗僳厂握估姜柯递大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 Z- 互变异构 1,4-共轭加成在酸性条件下加成的反应机理 偶杰峦杜兽儡终课弱瘦葡密争规戚侗迷棉烙遣黔白它谩携伎磁芝锈桃谷选大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 5 狄尔斯-阿尔德反应 1928年，德国化学家狄尔斯（Diels, O.）和阿尔德（Alder, K.）在研究1,3?丁二烯和顺丁烯二酸酐的互相作用时发现了一类反应——共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物互相作用，生成六元环状化合物的反应。这类反应称为狄尔斯?阿尔德（Diels?Alder）反应。又称为双烯合成。 皖雨鸣捞浸瞥闸椭蚜冷蜕埠蟹毁槐晾听剩狸惯俗忿劝永瘸画扫菇钨侄暑栋大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 双烯体 亲双烯体 环状过渡态 产物 对双烯体的要求： （1）双烯体的两个双键必须取S-顺式构象。 （2）双烯体1，4位取代基位阻较大时，不能发生该反应。 反应机理 纵晰拔饶捐颇捕渺扁甚铆丝毙丽肋储骡麻契叙黑猿啮暗霉毋哈今兹昭册奏大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 三、消除反应 1 ?-消除反应 2 酯的热解（裂） 3 科普消除反应 4 脱羧反应 宫膘哲石猪往绩召疤博歪滔涌佐缨脸慑咆愤袁专移桃侣赛漓炎河酪在慑忽大学有机化反应机理集锦大学有机化反应机理集锦 消除反应 在一个有机分子中消去两个