(苏教版化学选修2)3.1《有机药物制备》课件(39页)全解.ppt

聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于 (　　)。 ①无机化合物　②有机化合物　③高分子化合物　④离子化合物　⑤共价化合物 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④ 【体验2】 答案　C 自主探究 精要解读 第一单元　有机药物制备 1．什么是有机物？ 2．有机物的性质有哪些？ 提示　有机物大多难溶于水，不导电，可燃，熔沸点较低。 3．常见有机反应类型有哪些？ 提示　取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。 1．了解阿司匹林的化学合成路线，认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。 2．了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。 3．了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。 1. 水杨酸与乙酰水杨酸 水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有 和 。水杨酸分子中羟基上的氢原子被 取代生成乙酰水杨酸。 苯环 羧基 乙酰基 2．阿司匹林的成分和分子结构 主要成分是 ，另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。 3．阿司匹林的合成 (1)主要原料： ，其分子的结构简式为 。 乙酰水杨酸 氯苯 (2)合成路线。 首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为： 苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为： 水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为： 笃学二 有机药物的制备 1. 有机药物合成的基本步骤 每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程，首先，要通过结构分析确定有机药物的 ；然后，根据它的分子结构研究这种物质的 ；最后，通过具体的化学合成实验探索合成每一种 的生成条件，以求用 的手段制备出目标产物。 2．有机药物合成时需要注意的关键问题 在合成过程中还要防止产生对环境有害的 或 。 分子结构 化学合成路线 中间产物 副产物 废弃物 最经济 3．化学合成药物的重要作用 化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用，在 、 、 等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展，人类必将制备出更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。 抵御疾病 增强人体免疫力 节约自然资源 提示　取代反应(水解反应) 【慎思1】 【慎思2】 苯酚有哪些化学性质？ 提示　①弱酸性 科学家制备药物的一般过程？ 提示　从(植物中)发现―→测定(组成、结构)―→合成―→改进(药效、副作用)―→设计(新药)―→合成 【慎思3】 1．氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连，氯原子的一对p电子参与p-π共轭，因此，该氯原子也很不活泼，在一般条件下不能进行取代反应。 氯苯为无色液体，沸点为132 ℃，可用苯直接氯化制得，反应的化学方程式如下： 工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备，反应的化学方程式如下： 氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。 2． 水杨酸的制备 苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。 3．乙酰水杨酸的制取 水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能发生几种不同的酯化反应，它既能与醇反应，也能与酸反应。在醋酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。 反应的化学方程式： 由于水杨酸既有羧基又有羟基，有少量高聚副产物在反应中生成，使反应变得复杂化。例如，在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物，如下所示： 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液，这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化，反应的化学方程式如下： 最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸