高二化学教学：《芳香烃》概论.ppt

【过关题组】 1.(2014·西安高二检测)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高 锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R′表示烷基 或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　 ； 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　　　　种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式　 。 【解析】本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构 展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4 溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸 的苯的同系物都有一个共同点——侧链中直接与苯环相连的碳 原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被 氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的 芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基， 也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构 (—CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有 邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的 苯的同系物有3×3=9种可能结构。 答案：(1) 2.(2014·上杭高二检测)下列有关同分异构体数目的叙述中， 不正确的是　(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得 产物有6种 B.芳香烃 在光照情况下与Cl2发生反 应所得的一氯取代物有7种 C.含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应可生 成5种一硝基取代物 【解析】选B。选项A，含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种，其取代甲苯上的一个氢原子可产生6种同分异构体，正确；选项B，芳香烃在光照时—Cl取代侧链上的氢原子，一氯取代物有4种，错误。选项C，含有5个碳原子的饱和链烃，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种。选项D，菲的结构中有5种不同的氢，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物。 【提分必备关键点】 1.苯环的结构： (1)化学键：介于碳碳单键和碳碳双键间的一种特殊键。 (2)空间构型：苯环上的12个原子一定共面。 2.苯的化学性质： 难氧化、能加成、易取代。 3.苯的同系物的结构特点： (1)只有1个苯环。 (2)侧链是烷烃基。 4.苯的同系物的化学性质： (1)能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)和卤素单质，在光照条件下发生侧链上的取代反应，在催化剂作用下发生苯环上的取代反应。 (3)能够和氢气发生加成反应。 苯的性质实验探究 【真题判断】(在括号内打“√”或“×”) (1)(2014·江苏高考)标准状况下，11.2 L苯中含有的分子数 目为0.5NA。　( ) 分析：标准状况下，苯不是气体，11.2 L苯不是0.5 mol。 × (2)(2014·江苏高考)间二甲苯的结构简式： ( ) 分析： 是对二甲苯的结构简式。 × (3)(2014·广东高考)1 mol甲苯含有6NA个C-H键。　( ) 分析：甲苯的结构简式为 ，1 mol甲苯中含8NA个C—H键。 × (4)(2013·海南高考)用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯、环己 烯和环己烷。 ( ) 分析：环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但苯和 环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，二者不能用酸性高锰酸 钾溶液鉴别。 (5)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使酸性高锰 酸钾溶液褪色。 ( ) 分析：苯和甲苯互为同系物，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 × × (6)(2012·广东高考)用溴水鉴别苯和正己烷。 ( ) 分析：苯和正己烷的密度都比水小，均发生萃取，溴水层褪色不能鉴别。 × 【案例探究】 用A、B、C、D四种装置都可制取溴苯，请仔细分析四套装置，然后回答下列问题： (1)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是什么？ 提示：溴和苯的蒸气逸出，污染环境。 (2)与A、C装置相比，B、D装置有哪两个优点？ 提示：可以用分液漏斗控制加入的反应物的量；有CCl4可以吸收挥发出的溴，防止干扰Br-的检验。 (3)B中采用了双球吸收管，但双球管内液体不能太多，为什么