杂环化合物和生物碱[精选].docVIP

13 杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compounds and Natural Bases 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。 杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物随处可见。 13.1 杂环化合物Heterocyclic Compounds 分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化 合物称为杂环化合物。杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。最常见的杂原子有氧、硫、氮等。例如： 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 嘧啶 furan thiophene pyrrole pyridine pyrimidine 前述章节中，我们遇到的内酯、交酯、内酰胺、内酐、环醚以及环状半缩醛等，虽然也有环状结构，但它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列，本章主要讨论环比较稳定且具有芳香性的杂环化合物。 杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。杂环化合物的种类繁多，数量庞大，其数量占已知有机物总数的三分之一左右。杂环化合物在自然界的分布极广，其中很多有重要的生理作用，如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。杂环化合物也是合成许多染料、药物的原料。治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生物。因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。 13.1.1杂环化合物的分类 Classification of Heterocyclic Compounds按照杂环的结构，杂环化合物大致可分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的为五员杂环和六员杂环；稠杂环中普遍存在的是苯环与单杂环稠合和杂环与杂环稠合。根据所含杂原子的种类和数目，单杂环和稠杂环又可分为多种。常见杂环化合物的分类和名称见表13.1。 表13.1 常见杂环化合物的结构、分类和名称 杂环 分类 碳环母核 重要的杂环化合物 单 杂 环 五 员 杂 环 环戊二烯 茂 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 氧(杂)茂 硫(杂)茂 氮(杂)茂 1,3—硫氮(杂)茂 1,3—二氮(杂)茂 茂 六 员 杂 环 苯 芑 环己二烯 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyran pyridazine pyrimidine pyrazine 氮(杂)苯 氧(杂)芑 1,2—二氮(杂)苯 1,3—二氮(杂)苯 1,4—二氮(杂)苯 稠 杂 环 萘 喹啉 异喹啉 quinoline isoquinoline 1—氮(杂)萘 2—氮(杂)萘 茚 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 indole benzofuran purine 氮(杂)茚 氧(杂)茚 1,3,7,9—四氮(杂)茚