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第2章 链 烃(Chain Hydrocarbons) 烃的类别 (一)烷烃的同系列和构造异构 同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。 由于碳的结合方式不同产生的异构称为碳链异构。 伯碳(1°):只与1个其它碳原子直接相连 仲碳(2°):只与2个其它碳原子直接相连 叔碳(3°):只与3个其它碳原子直接相连 季碳(4°):只与4个其它碳原子直接相连 二、烷烃的命名法 (一)普通命名法 (common nomenclature) (二)系统命名法 (systematic nomenclature) 普通命名法仅适合简单的烷烃。 它的命名方法是1~10以内的碳原子数用天干字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始用中文数字表示。 methane(甲烷) ethane (乙烷) propane(丙烷) butane (丁烷) pentane (戊烷) hexane(己烷) 带有支链时,可用“异”(iso-)、“新”(neo-)等 字表示,含有 端基,而别无其它支 链的烷 烃,则按碳原子总数称“异某烷”。 含有 端基,而别无其它 支链的烷烃,则称“新某烷”。如: (二)系统命名 (IUPAC命名法) 系统命名法(IUPAC命名法)也叫日内瓦命名法,是1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命名原则。后经国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)多次修订而成。 我国根据该命名原则,并结合汉字特点,制定了我国的有机化合物系统命名法,即有机化学命名原则。 1、烃基的命名 烃基:烃分子中去掉一个氢原子 所剩下的原子团称为烃基。 脂肪烃基:用“R-”表示。 芳香烃基:用“Ar-”表示。 正丁基 (n-Butyl) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) 支链烷烃命名要点:确定主链和处理取代基的位置,概括为三个字: “长”、“多”、“低”。 选择最长的碳链作为主链, 使主链上有尽可能多的取代基, 取代基的位次最低,即最低系列原则。 ②在等距离处遇到取代基,则比较第二个取代基的位置。 官能团大小次序规则(P.27): ②连接在双键碳上都是烃基时,沿碳链向外延伸。 (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) (H,H,H) 最大 次大 次小 最小 ⑤在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例: 三、烷烃的结构和构象异构(P16-19) 甲烷分子的形成: ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 三、烷烃的结构 σ键的特点: ① σ键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂; ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的 形状); ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。 1、乙烷的构象 (comformation of ethane) 构象:由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。 两种极限构象式:重叠式和交叉式。 构象的表示方法: 锯架式(sawhorse formula): Newman投影式: (1) 从C-C单键的延线上观察: 前碳 后碳 Newman投影式: 重叠式: 以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图,乙烷的能量变换曲线如下: 2.丁烷的构象 丁烷的构象能量曲线图: 随着碳链的增长,高级烷烃碳链是锯齿状。 (二)熔点(melting point) 原因:烷烃在结晶状态时,碳原子排列很有规律,碳链 为锯齿形: (三)相对密度 (relativ
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