第2章 链 烃幻灯片.ppt

第2章 链 烃（Chain Hydrocarbons） 烃的类别 （一）烷烃的同系列和构造异构 同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。 由于碳的结合方式不同产生的异构称为碳链异构。 伯碳(1°)：只与1个其它碳原子直接相连 仲碳(2°)：只与2个其它碳原子直接相连 叔碳(3°)：只与3个其它碳原子直接相连 季碳(4°)：只与4个其它碳原子直接相连 二、烷烃的命名法 （一）普通命名法 (common nomenclature) （二）系统命名法 (systematic nomenclature) 普通命名法仅适合简单的烷烃。 它的命名方法是1~10以内的碳原子数用天干字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始用中文数字表示。 methane（甲烷） ethane （乙烷） propane（丙烷） butane （丁烷） pentane （戊烷） hexane（己烷） 带有支链时，可用“异”（iso-）、“新”（neo-）等 字表示,含有 端基，而别无其它支 链的烷 烃，则按碳原子总数称“异某烷”。 含有 端基，而别无其它 支链的烷烃，则称“新某烷”。如： （二）系统命名 (IUPAC命名法） 系统命名法（IUPAC命名法）也叫日内瓦命名法，是1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命名原则。后经国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）多次修订而成。 我国根据该命名原则，并结合汉字特点，制定了我国的有机化合物系统命名法，即有机化学命名原则。 1、烃基的命名 烃基：烃分子中去掉一个氢原子 所剩下的原子团称为烃基。 脂肪烃基：用“R-”表示。 芳香烃基：用“Ar-”表示。 正丁基 (n-Butyl) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu)  　 支链烷烃命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字： “长”、“多”、“低”。 选择最长的碳链作为主链， 使主链上有尽可能多的取代基， 取代基的位次最低，即最低系列原则。 ②在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置。 官能团大小次序规则(P.27)： ②连接在双键碳上都是烃基时，沿碳链向外延伸。 (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) (H,H,H) 最大 次大 次小 最小 ⑤在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例： 三、烷烃的结构和构象异构（P16-19） 甲烷分子的形成： ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 三、烷烃的结构 σ键的特点： ① σ键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂； ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的 形状)； ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。 1、乙烷的构象 (comformation of ethane) 构象:由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。 两种极限构象式：重叠式和交叉式。 构象的表示方法： 锯架式(sawhorse formula)： Newman投影式： (1) 从C-C单键的延线上观察： 前碳 后碳 Newman投影式： 重叠式: 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： 2.丁烷的构象 丁烷的构象能量曲线图： 随着碳链的增长，高级烷烃碳链是锯齿状。 （二）熔点(melting point) 原因：烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链 为锯齿形： （三）相对密度 (relativ