相转移催化剂的应用[精选].pptVIP

第二章 精细有机合成工艺学基础 相转移催化剂及在有机合成中的应用 催化剂 相对反应速度 1 2.2×10-4 7.0×10-1 2.2×10-2 3.9×10-2 5.0 5.5 一般规律： （1）PTC活性大致顺序：冠醚＞磷盐＞铵盐 且：DC18C6＞18C6＞DB18C6 （2）较大烷基比较小烷基有效 （3）四烷基对称比仅含一个长链烷基者有效 （总碳数相当） （4）负离子一般选Cl, Br, HSO4，不选I R4NI易进入有机相，对其它负离子的携带能力不强。 PTC用量： 液-液 1~3% 固-液 ~10% 2、溶剂的影响 溶剂的性质对催化剂在水相和有机相的分配关系影响很大！ 常用溶剂 有机溶剂：苯、甲苯、简单烷烃、卤代烃、极性非质子溶剂等 无机溶剂：水 一般不用极性质子溶剂，由于负离子被溶剂化，活性低。 有机物本身为液体则不用溶剂，所选溶剂应能溶解反应物之一。 溶剂选择原则： （1）有机物本身为液体，一般不用溶剂 （2）若离子对有一定亲水性，可选低级 卤代烷为溶剂 （3）对正离子体积大，负离子亲脂性差 （如OH-），可选乙醚、石油醚、 甲苯等低极性溶剂 （4）极性非质子溶剂效果好，但较贵， 且一般沸点较高。 六、相转移