精选课件倍半萜8.pptVIP

挥发油概述： 挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称. 亚硫酸氢钠分离法 判断题： 降龙涎醚的合成，标志着源于动植物香料共通性。 α-松油烯可用于双烯加成（D-A反应）合成系列香料 月桂烯具有三个双键，其中两个为共轭，遇空气易聚合或被氧化，加抗氧剂可抑制。 别罗勒烯可由罗勒烯异构而来。工业上主要从α-蒎烯热裂解而得。 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 采用亚硫酸氢钠法分离纯化柠檬醛往往收率不高，试分析原因？ 龙脑与异龙脑分离、纯化？ 桉叶素分离、纯化？ 香叶醇、橙花醇比较？ α-蒎烯异构化反应制备β-蒎烯，它是异构中的特例，也是一个引人注目的问题，但仍未实现工业化，试给出合理解释？ 化合物分离提纯： 橙花醇和香叶醇往往同时存在于某些精油里的，如何分离、纯化？ 无水氯化钙结晶分离法：这是由于氯化钙与香叶醇能形成结晶复合物，而橙花醇则不能形成复合物而加以分离； 高效精馏法：在常压下橙花醇与香叶醇的沸点差约5℃，因此可使用高效的塔板精馏。 合成题： 月桂烯在日化香精中很少使用，是合成香料的重要原料，主要用于香叶醇、橙花醇、芳樟醇、龙涎酮、新铃兰醛、新铃兰醇、柑青醛和甲基柑青醛（Diels-Alder 双烯加成反应）等香料产品的原料。 以丙酮、丁酮、戊酮等和柠檬醛为原料缩合、环合合成重要香料 单萜类 挥发油概述：什么是挥发油、挥发油的通性 单萜成分的分离纯化： 无环单萜 月桂烯（D-A反应）、罗勒烯、别罗勒烯（别罗勒烯可由罗勒烯异构而来。工业上主要从α-蒎烯热裂解而得） 香叶醇、橙花醇:香叶醇与无水氯化钙可以结成晶体特性，而橙花醇无此特性，可用来精制香叶醇。香叶醇和橙花醇的许多酯类是很有用的香料，如何合成？ 芳樟醇：从 β-蒎烯裂解产物月桂烯用氯化氢加成经芳樟基氯、香叶基氯、橙花氯，再转化成相应的酯和皂化制取芳樟醇、香叶醇、橙花醇 香茅醇：天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋体 二氢月桂烯醇：二氢月桂烯是合成檀香醚的重要原料 香茅醛：香茅醛可自柠檬桉叶油或香茅油用真空精馏法分离出来，其纯度可达85%以上。如需进一步纯化，可使用亚硫酸氢钠加成结晶分离法；香茅醛合成薄荷呋喃、薄荷醇、薄荷酮等； 柠檬醛：柠檬醛可自天然来源的柠檬草油、山苍子油等单离获取。通常是先采用真空高效分馏法，获得较高含量的柠檬醛。为了获得高纯度的柠檬醛，还需用亚硫酸氢钠处理生成加合物，用碱液水解磺酸盐加成物，分解出的柠檬醛再经真空精馏，可获得含醛量98%以上的纯品 单环单萜 苧烯 松油烯： 薄荷醇 除了（-）-薄荷醇和（+）-新薄荷醇存在于天然薄荷醇中，其它异构体都是由化学合成。 松油醇 香芹醇：香芹醇具有两个手性中，4种异构体，其中左旋体质量较好，可用于食用香精。 （+）苧烯同过乙酸叔丁酯或过苯甲酸叔丁酯在一价铜离子存在下氧化得40％(-)-反式和20％(+)-顺式香芹醇。 紫苏醛 紫苏醛可用水蒸汽蒸馏从紫苏草中提取紫苏油，再用亚硫酸氢钠处理紫苏油，生成结晶性加成物，过滤，用乙醇、乙醚洗涤，再用氢氧化钠分解，得粗品，取出有机相，精馏而得。 香芹酮：香芹酮以l-香芹酮（左）、d-香芹酮（右）和消旋体天然存在于许多精油中。l-香芹酮大量存在于各种留兰香油中，含量55-75%；d-香芹酮主要存在于葛缕子油和欧莳萝油中，含量可在30-76%；消旋体则在姜草油中发现。 薄荷酮 环醚类、内酯 1，8-桉叶素：天然桉叶素可从天然产物分离：一般采用冻结法，或是蒸馏和冻结相结合的方法，从富含桉叶油素的精油分离而得。 桉叶素能与磷酸、氢卤酸、间苯二酚、邻甲酚等结合而成固体加合物，并以此作为单离它的方法 玫瑰醚： 橙花醚 双环单萜化合物 蒎烯 松香芹醇 松香芹醇可从α-环氧蒎烷异构而得 龙脑烯醛 桃金娘烯醇： 龙脑 龙脑和异龙脑属于双环萜烯类（仲醇），化学式 ，分子量154.25。有龙脑和异龙脑两种差向异构体。两者的构型差异在于桥环化合物龙脑分子中的 羟基和碳桥在环己烷碳环的不同侧（endo，即内型），而异龙脑分子的 羟基和碳桥在环的同一侧（exo，即外形）。 樟脑：樟脑由粗樟脑精制而成。粗樟脑通常在冬季加工用50年生以上樟树树干和根为原料，削成薄片后在木甑中隔水蒸馏，樟脑和樟脑油随水蒸气馏出，冷凝所得白色晶体为粗樟脑 粗樟脑精制有吹风升华法和连续分馏升华法两种方法 萜类生物质资源在天然级香料中的应用 松节油在香料工业中的综合应用 山苍子油在香料工业中的综合应用 倍半萜 月桂烯合成香料 A: 环氧月桂烯衍生物 B：制备月桂烯醇 C ： 合成新铃兰醛 D：月桂烯合成左旋薄荷醇 E：月桂烯合成芳樟醇、香叶醇、橙花醇等 山苍子油在香料工业中的综