(不饱和度在有机化学解题中的妙用1.docVIP

不饱和度在有机化学解题中的妙用 化学新课程强调以人为本，充分体现“科学源于生活，服务生活，创造新生活”的理念，近年高考化学试卷中用于治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐用常规思维来解决这类问题，难免会出现遗漏、差错不饱和度有机物组成与结构的隐性关系各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。减轻学习负担或者环加双键指数是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示不饱和度的计算 公式繁多，现简化如下： 将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则Ω，Ω=10+1-6/2=8 C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3，Ω=20+1-28/2=7 C60中y、a、b均为0，Ω=60+1=61 2.2 非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。 如苯：Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 例子: Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13 2.3 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。 例子： 立方烷面数为6，Ω=5 降冰片烷面数为3，Ω=2 棱晶烷面数为5，Ω=4 3 不饱和度的应用 3.1 分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系： ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 3.2 辅助推导化学式结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式答案：D 解析：11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ） A．分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验 答案：C 解析： A项，可快速判断出该分子为C13HyO，根据不饱和度公式，该分子含3个双键一个环，Ω=4=13+1-y/2,y=20，正确； B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确； C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）8）请仔细阅读以下转化关系： A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答： （1）B的分子式为___________。 （4）F的分子式为____________。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_______________。 (节选自部分内容，以下相同) 解析： （1）从图中可快速看出B中有10个C，一个O，为面数为3的闭合笼状结构，故Ω=2，分子式为C10HyO, Ω=2=10+1-y/2=18,确定分子式为C10H18O （2）F为烃，E-F为消去反应，70/14=5，F为戊烯，分子式为C5H10 H是F的同系物，相对分子质量为56，56/14=4，为丁烯，所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。 3.3 辅助推断分子式——计算不饱和度——预测——确定结构——有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 答案：C 解析：不能使溴的CCl4溶液褪色C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。 例5：（2008四川卷29）（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。 解析：CxHyOa(NH)b则ΩΩ=8+1-10/2=4，又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下： 例6：（09全国卷Ⅱ30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。 根据以上信息回答下列问题: (1) A的分子式为 ;