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药物分析设计实验 阿司匹林综合性设计性实验 阿司匹林简介 中文名称：阿司匹林 英文名称：Aspirin 系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 分子式：C9H8O4 相对分子质量：180.16 性质描述: 白色针状或板状结晶或粉末。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。熔点135℃。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。 【鉴别】 1.物理鉴别 A外观：本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭味或微有醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解成水杨酸与醋酸，水溶液呈酸性反应。 B.溶解度：在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿中溶解，在水或无水乙醚中微溶，在氢氧化碱溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。 C.物理常数：本品熔点为136-140 oC，沸点为140 ℃ (分解)，密度为1.35 g/cm3，PKa值为3.49. 2.化学鉴别 与铁盐的反应 阿司匹林加水煮沸使Asipirin原料药水解后与三氯化铁试液反应，呈紫堇色。【1】 (2) 水解反应 取本品约0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮沸2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。分离沉淀产物，可溶于醋酸铵试液中，于100～105℃干燥后，熔点为156～161℃。 （3）酯的反应：阿司匹林水解产物中含有醋酸，可以先让其水解生成醋酸，与乙醇形成乙酸乙酯，通过乙酸乙酯的香气进行鉴别。 3、光谱法 （1）紫外分光光度法：因为阿司匹林含苯环，具有共轭双键，双波长分光光度法测定阿司匹林的原理： 阿司匹林的乙醇液( 50ug/ml“)在240～330nm范围内扫描，得紫外吸收光谱图。由图1可见，阿司匹林最大吸收波长在276nm 处。【2】 欲测定阿司匹林，由作图法可见，干扰组分水杨酸在276nm 和322nm 处吸收度相等，因此可用于消除水杨酸的干扰。直接测定混合物在此两波长处的吸收度差值，即可测出阿司匹林的浓度。 （2）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集209图）一致。 3 6 2 6 c m 01 3 一 H1 4 伸缩振动 3 0 7 7 c m 环上C— H伸缩振 动 2 9 3 5 c m CH3对称伸缩振动 1 7 6 1 c m C16=O17伸缩振动,C18-H2 0面内弯曲振动 1 7 1 3 c m C11=O12伸缩振动,O13-H14面内弯曲振动 1 4 5 6 c m 环上H对称摆动 1 3 4 2 c m CH3面外对称摆动 1 3 0 9 c m O13-H14,C3-H7摆动 1 1 5 l c m O13-H14,C18-H20,环上H对称摆动 1 0 3 2 c m O13-H14弯曲振动,C11-O13伸缩振动，环上H不对称摆动，980cm 处为CH3面外不对称摆动 8 8 6 cm 环上H面外不对称 动 5 5 0 c m O13-H14弯曲振动 结果：供试品溶液与对照品溶液一致。【3】【4】 4、色谱法 （1）薄层色谱法 色谱条件：固定相：聚酰胺薄膜； 展开剂 ：2 ％SDS： 乙腈 ： p H 8的 Na Ac -Na 2 HPO4 ·12 H2 0（3：1：1）。【5】 结果：阿司匹林 供试品溶液斑点颜色、Rf与对照品溶液 颜色、Rf一致 （2）HPLC 色谱条件 用十八烷基硅烷键合硅胶为固定相 ；乙酸一甲醇( 1 ：1 0 ) 为流动相 【6】 结果：阿司匹林 供试品溶液主峰的保留时间与对照品溶液主峰的保留时间一致 （3）、GC 色谱柱为 HP -1大口径毛细管色谱柱 ；载气为高纯N2；内标法定量，内标物正十六烷【8】 5、其他 （1）、毛细管电泳法 条件：选择硼砂溶液作为运行缓冲溶液 结果：供试品溶液中乙酰水杨酸保留时间及峰形与对照品溶液一致【7】 结果：阿司匹林供试品溶液主峰的峰形、保留时间与对照品溶液主峰的峰形、保留时间一致 （2）NMR （3）.MS (4).毛细管电泳法 (5).GC (6).HPLC-MS 【鉴别方法优劣比较】 1、化学法操作简便