第三章不饱和烃..docVIP

幻灯片1 第三章 不饱和烃 本章重点： 1 不饱和烃的结构，命名，同分（顺反）异构 2.不饱和烃的主要化学性质 3. 共轭效应对物质化学性质的影响 幻灯片2 不饱和烃 定义：凡分子中含有碳碳双键或三键的烃。 范围：烯烃、炔烃、环烯烃、环炔烃和多烯烃（二 烯烃）等。 幻灯片3 第一节 烯烃 3.1 烯烃和炔烃的结构和命名 定义：分子中含有 C=C 的烃叫烯烃； 烷烃：CH3—CH3 CnH2n+2 氢饱和，键用完 烯烃：H2C=CH2 CnH2n 氢稀少， 炔烃：HC≡CH CnH2n-2 氢缺少。 幻灯片4 代表物：H2C=CH2 乙烯 H—C≡C—H 乙炔 1．乙烯的结构 平面型. H－C－H键角117°，H－C－C键角121° 幻灯片5 （1）双键C的sp2杂化 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道所在的平面。 幻灯片6 乙烯的结构 幻灯片7 碳碳双键的组成示意图 乙烯分子中的σ键 幻灯片8 ? 键与 ? 键的特点 ? 键 ? 键 存在情况 可以单独存在存在于任何共价键中 ?键必须与?键共存 仅存在于不饱和键中 成键方式 沿轴向“头碰头”重叠 沿对称轴平行方向 “肩并肩”重叠 幻灯片9 幻灯片10 2．乙炔的结构 分子中含有 C≡C 的烃叫炔烃。 直线型. H－C－H、H－C－C键角均为180° 幻灯片11 H—C≡C—H 乙炔 幻灯片12 （1）sp杂化 sp杂化轨道形状及伸展方向 幻灯片13 幻灯片14 1．异构现象 （1）构造异构 C4烷有二种： CH3CH2CH2CH3 幻灯片15 C4烯有三种： 位置异构：分子式相同，由官能团(不饱和键)位置不同而引起的异构。 幻灯片16 （2）顺反异构 烯烃因分子中含有双键可能存在顺反异构。 条件：①分子中必须含有限制旋转的因素（双键或环） ② 同碳上的原子或原子团不同。 幻灯片17 顺反异构条件： ① 分子中必经含有限制旋转的因素（双键或环） ② 同碳上所连的原子或原子团不同。 若a≠b且d≠e 有 若a=b或 d=e 无 幻灯片18 顺反异构的数目（N)： N ≤ 2n（n双键数目） 含1个双键 (n=1) N=2 含2个双键 （n=2） N ≤4 幻灯片19 例: 幻灯片20 2.命名 （1）系统命名法 ① 选主链：含双键的最长链。 ② 编 号：近双键端开始编号，以小数字标双键位次。 2-乙基-1-丁烯 幻灯片21 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 9-十八碳烯 反一9-十八碳烯 3–甲基环丁烯 2–甲基–1,3–环戊二烯 幻灯片22 炔烃的异构和命名 炔烃的异构和命名与烯烃相似。 命名时将烯改为炔。 4-甲基-2-戊炔 同时含有双键和三键的分子的命名－－称为烯炔 选有双、叁键的链为母体， 命名顺序先烯后炔。 编号：双键或叁键谁近链端谁在前。 双键或叁键谁近链端相同时烯在前。 CH3—CH=CH—CH2—C≡C—CH3 2 - 庚烯 -5 - 炔 注意表明双键或三键位置。 幻灯片23 优先次序规则： ①按与母体相连原子序数的大小排列，大的在前，小的在后，孤对电子最后。 I ＞Br＞Cl＞S＞O＞N＞C＞H＞孤电子对 53 35 ? 17 ? 16 8 7 6 1 幻灯片24 ②如果直接相连的第一个原子的序数相同时，再比较其次相连原子的序数，依次外推。 幻灯片25 ③当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。 优先顺序： 幻灯片26 （3）顺反异构体的Z 、E命名法 按以双键连接的两个碳原子的原子或基团的优先次序确定构型。 Z型：两个优先的原子或基团在双键(或环)的同侧. Zusammen. E型：两个优先的原子或基团在双键(或环)的异侧. Entgegen. 幻灯片27 幻灯片28