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M单元　糖类　蛋白质　合成材料 M3　有机物合成 　　　　　　　　　　　　　　　　　 28．M3[2011·北京卷] 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图； 图0 已知： Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO RCHCCHO＋H2OR′(R、R′表示烃基或氢) Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛： RCHO＋RCHOCH2CH2O＋H2O (1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是______________。 (2)A与CHO合成B的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是__________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。 a．①的反应试剂和条件是__________。 b．②的反应类型是__________。 c．③的化学方程式是________________________________________________________________________。 (5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是__________。 (6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 28．M3 (1)乙醛 (2)CHO＋CH3CHO CHCHCHO＋H2O (3)CHCCH2OHH (4)a.稀NaOH　加热 b．加成(还原)反应 c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O (5)CH3COOCH===CH2 (6)CH2CHOOCCH3＋nNaOHCH2CHOH＋nCH3COONa 【解析】 (1)根据A的分子式为C2H4O，结合题给信息I，可知A为醛类，又知核磁共振谱有两种峰，可知A分子中有两种不同化学环境的氢，故结构简式为CH3CHO，即乙醛；(2)结合题给信息I，可知乙醛与苯甲醛生成的B为CHCHCHO；(3)CHCHCHO还原得到苯丙烯醇，以碳碳双键所在的平面分析可得反式结构C为CHCCH2OHH；(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合题给信息Ⅰ可知反应①的试剂为NaOH、条件为加热；既然C为醇类物质(B的还原产物)，可知与其发生酯化反应(根据反应条件，可知C与M生成D属于酯化反应)的M为酸类物质，则PVA为醇类物质(因为PVAc的水解产物为M和PVA)，再结合题给信息Ⅱ(醛分子中的羰基氧原子与二元醇中的羟基氢原子结合为H2O，其余部分结合为环状缩醛)，可知N为醛类物质，F为醇类物质，故反应②为加氢(还原)反应，反应③为醇的催化氧化反应；观察PVB分子的结构，可逆向推得N为丁醛、F为丁醇；故③的化学方程式为2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O；(5)C与M生成D的酯化反应过程中原子关系为：C＋M＝D＋H2O，既然C、D的分子式分别为C9H10O、C11H12O2，可知M的分子式为C2H4O2，故M为CH3COOH；结合题给信息Ⅱ，再观察PVB分子的结构，可逆向推得PVA为聚乙烯醇；根据酯化反应原理，可知PVAc为聚乙酸乙烯酯，又知其为加聚产物，故其单体为CH3COOCH===CH2。(6)碱性条件下，聚乙酸乙烯酯水解生成n mol CH3COONa和聚乙烯醇。 30.L7　M3 [2011·广东卷] 直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如： 反应： ＋HCHCOOCH3COOCH3 　　　　　　　　　　　　　 化合物可由以下合成路线获得： (分子式为C3H8O2)ⅣⅠ (1)化合物的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________________________________________________________________________ (注明条件)。 (2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________