硫醇硫酚硫醚解析.pptVIP

合肥学院15级化学工程与工艺一班 组员 学号 崔双双 1503021021 孙成文 1503021022 翟云海 1503021025 硫醇、硫酚、硫醚 结构通式：R-SH（硫醇）Ar-SH（硫酚）R-S-R（硫醚） 命名：与“醇”、“酚”、“醚”的命名相似，只需在“醇”、“酚”、“醚”字前加一个“硫”字 举例：CH3CH2CH2SH(丙硫醇）Ar-SH（苯硫酚) CH3CH2-S-CH2CH3(乙硫醚） 硫醇硫酚的物理性质 较低相对分子质量的硫醇通常具有极强的难闻气味。例如，乙硫醇的浓度在空气中达到百亿分之一时，人即可闻到。常将痕量的乙硫醇加到天然气中，用以检验管道是否漏气。很多含有巯（qiu）基的化合物及含硫化合物可作为食用香精使用。硫酚和硫醇相似，相对分子质量较低的硫酚也具有难闻的气味。由于硫原子比氧原子的电负性小，硫醇和硫酚形成分子间氢键的能力较弱，因而它们与相应的醇与酚相比沸点较低，在水中的溶解度也较小。 硫醇硫酚的化学性质 1、酸性 硫的原子半径比氧大，可极化度大，使得S-H键比O-H键容易分解，因而硫醇硫酚比相应的醇和酚酸性强。 硫醇硫酚能够溶于稀的氢氧化钠溶液中，生成较为稳定的硫醇盐或硫酚盐： RSH+NaOH→RSNa+H2O 硫醇和硫酚不仅能与碱金属形成相应的盐，还能与重金属盐（如Hg2+，Cu2+和Pb2+）生成不溶于水的重金属盐： 2CH3CH2SH+HgO→（CH3CH2S)2Hg↓+H2O 在临床上利用这一性质,把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂 硫醚的性质 低碳链硫醚是无色液体，有臭味，不溶于水。他们与相应的醚相比，具有较高的沸点。例如，二甲硫醚的沸点是37.6℃，而二甲醚的沸点只有-23.6℃。 1、氧化反应 硫醚容易进行氧化反应。在室温下硫醚与过氧化氢或高碘酸钠等弱氧化剂作用，生成亚砜，后者在强氧化剂作用下生成砜。 2、硫盐的生成 硫醚比醚的亲核性强得多，与卤代烷容易发生亲核取代反应，生成铵盐。 拓展：固体酒精的制备方法 谢谢观赏 * 2、氧化反应 在温和的氧化剂（如H2O2,O2,I2和NaOI等）作用下，硫醇可被氧化成二硫化合物。利用硫醇的这一性质，在石油工业上采取催化氧化法，使之形成二硫化合物以达到减少腐蚀和除臭的目的。 4RSH+O2→R-S-S-R+H2O（磺化酞菁钴作催化剂） 而二硫化合物在温和的还原剂作用下会还原成硫醇，在强氧化剂的作用下，硫醇可被氧化成磺酸。 3、亲核反应 硫原子比氧原子易于极化，因而在质子溶剂中，硫醇和硫酚比相应的醇和酚亲核性强RS-和ArS-比相应的RO-和ArO-的亲核性强。 a、亲核取代反应硫醇和硫酚和碱在极性溶剂中，与卤代烷容易发生SN2反应，生成硫醚。 b、与碳碳重键的亲核加成反应在碱的催化作用下，硫醇与直接连有吸电子基团的碳碳双键发生亲核加成。c、硫醇与碳氧双键的亲核加成反应 硫醇比醇容易与醛酮进行亲核加成反应，生成相应的硫缩醛或硫缩酮。硫缩醛和硫缩酮不像缩醛或缩酮那样，容易分解为原来的醛或酮，所以一般不用于保护基团。但该类化合物可以通过催化氢化脱硫，转化为亚甲基。 应用：有些硫醇和硫酚可做药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂等，以及用作合成杀菌剂的原料。例如，硫代水杨酸可用于合成杀菌剂水杨乙汞；2-巯基苯并噻唑可做橡胶的硫化促进剂;2,3-二巯基丙醇可做砷中毒的解毒剂;6-巯基嘌呤可治癌。 应用：二甲基亚砜是很有用的极性非质子溶剂。例如，在石油工业中，用它从石油馏分中萃取芳烃，从高温裂解气中萃取乙炔等。 固体酒精——加入了凝固剂的酒精 酒精的熔点：-114.3℃ 饱和醋酸钙 溶液 酒精 水溶于酒精， 醋酸钙从酒精 溶液中析出 “胶冻”，酒精 充填其中的 物质凝胶状 *