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电化学传感器检测手性化合物的方法发展 摘 要 手性工程的崛起对简单、经济、快速、实时、在线的手性检测技术提出了挑战。手性传感器是一个重要的发展趋势。本文综述了近年来在手性电化学传感器、基于β-环糊精电化学传感器和基于纳米复合材料传感器及方面的研究进展,重点介绍了各种传感器的制备及其在手性检测中的应用,并展望了该领域的发展前景。 关键词：电化学传感器；β-环糊精选择剂； 纳米复合材料；手性识别 1、手性化合物的拆分和识别方法概述 手性化合物在医药、农药、香料、食品添加剂及新材料等领域中的应用引起了人们的广泛关注,手性化合物的合成、拆分及对映体纯度的测定成为当前化学的前沿领域之一。 1.1 色谱法 常用的色谱法有高效液相色谱(HPLC)、毛细管电泳(CE)、气相色谱(GC)、薄层色谱法(TLC)和超临界液体色谱法(SFC)等方法。并且气相色谱(GC)、薄层色谱法(TLC)、超临界液体色谱法(SFC)等都已运用于手性识别研究[1-4]色谱分离法一般采用直接法和间接法两种形式：直接分离是通过手性固定相或者手性添加剂的方法直接分离手性对映体；间接法是通过手性衍生化试剂与被分离物质反应后，由于对映体的两种构型与手性衍生化试剂形成的物质的物化性质不一样，在非手性固定相上分离。 1.2 光谱法 用于手性识别的光谱法主要有核磁共振(NMR)、紫外?可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、荧光光谱、质谱(MS)和圆二色谱(CD)等[5-9] 光谱分析法是基于手性选择剂与手性化合物异构体之间形成不同的非对映异构体，或者手性选择剂对手性异构体吸附效果的差异，而导致光谱信号随手性异构体组成的不同而发生变化，从而达到手性识别的目的。 1.3 电化学法 电化学传感器具有仪器微型化、操作方便快速，在线、实时，低成本、灵敏度高等优点，基本上不排废物[10]将手性识别与电化学方法结合形成的手性电化学传感器不仅具有电化学方法的优点，而且能用于手性识别。手性光学传感器的发展参照相关文献[11-14]电化学手性识别是基于手性选择剂与目标手性分子作用后电化学信号的差异进行识别。根据转换电信号方法的不同将电化学法可以分为： ①电位型手性识别：当手性选择剂与目标分子作用后，其吉布斯自由能会发生变化，从而导致电位响应发生变化，根据手性对映异构体与手性选择剂反应后电位变化的差异实现手性识别和手性检测的目的。Osaka T．等将人血清白蛋白修饰到ITO电极实现了色氨酸对映体的手性识别，进一步证明了L-色氨酸与人血清白蛋白的结合强于D-色氨酸[15]；Stefan R．I．等研制了多种手性碳糊电位传感器，用于药物前体、药物合成中的副产品和目标异构体的测定[16]；徐岚等合成的Salen-Cu/PVC，Salen-Co(III)/PVC膜电极用于扁桃酸的选择性识别和检[17]；孔继烈研究小组将合成的聚苯胺修饰到ITO电极和玻碳电极表面，发现修饰到玻碳电极表面更有利于苯丙氨酸的选择性识别[18]；Schok F．通过研究色氨酸对映体在手性相中(薄荷醇)吉布斯自由能的变化实现色氨酸对映异构体的识别[19]。Huang等研究了一种快速手性识别多巴对映体通过聚赖氨酸膜矩阵本文采用CV将lys(赖氨酸)对映体单体电聚合在玻璃电极表面，制得电化学传感器，用于识别DOPA对映体,PLL(poly-l-lysine matrix)和PDL膜对多巴对映异构体均有电化学响应差异。采用DPV对比研究了赖氨酸对映异构体手性聚合膜修饰表面分别对左旋多巴(L-DOPA)和右旋多巴(D-DOPA)的电催化识别研究。实验结果表明：D-和L-Lys聚合膜均对多巴有明显的电催化作用。L-Lys聚合膜对多巴对映体的识别效果强于D-Lys聚合膜,其中L-Lys聚合膜对D-DOPA的作用明显强于L-DOPA,D-Lys聚合膜对L-DOPA的作用强于D-DOPA[20]。 ②电流型手性识别：电流型手性识别是根据手性选择剂与手性目标分子对映体发生作用后，电极表面性质发生变化，使得电子在电极表面的传输速率发生改变，通过电极电流响应的差异进行手性识别研究。Jie Ou等研究了基于石墨烯量子点-壳聚糖复合膜电化学识别色氨酸对映体。石墨烯量子点-壳聚糖复合膜是通过连续的在玻碳电极表面电沉积石墨烯量子点和壳聚糖。石墨烯量子点和壳聚糖之间强的联系形成了规律统一的膜，壳聚糖提供了手性的微环境，石墨烯量子点能放大信号提高了识别效率，由于它俩的协同作用手性识别色氨酸对映体很成功[21]。 Heng等研究了多壁碳纳米管-聚赖氨酸修饰对映体选择性免疫传感器对氧氟沙星的测量，通过用多酶-金纳米花探针做信号加强。微量氧氟沙星的拆分检测在许多领域是非常重要的。本实验，构建对映体选择性和敏感的电化学免疫传感器检测手性抗生素氧氟沙星基于双