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第12章 羧酸习题参考答案 1、命名下列化合物或写出结构式。 （1） （2） 3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸 （3） （4） 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸 （5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid (7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔 （1） （2） （3） （5） 3、区别下列各组化合物。 （1）甲酸、乙酸和乙醛 （2）乙醇、乙醚和乙酸 （3）乙酸、草酸和丙二酸 （4）丙二酸、丁二酸和己二酸 完成下列转变。 (1) （2）正丙醇→2-甲基丙酸 （3）丙酸→乳酸 （4）丙酸→丙酐 （5）溴苯→苯甲酸乙酯 怎样由丁酸制备下列化合物 答： 6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答： 甲： 乙： 丙： 7、指出下列反应中的酸和碱。 （1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水 答： 酸 碱 （1）二甲醚和无水三氯化铝 无水三氯化铝 二甲醚 （2）氨和三氟化硼 三氟化硼 氨 （3）乙炔钠和水 水 乙炔钠 8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物： 乙炔、氨、水 水 乙炔 氨 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 乙酸 环戊二烯 乙醇 乙炔 （2）按照碱性的降低次序排列下列离子： ①CH3-、CH3O-、 CH3- CH3O- ②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO- (CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH3O- 9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。 答： A: B: C: D: 10、一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。 答：根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色，并且容易吸收溴，说明该烃有不饱和键，是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同，说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,，又分子量为132。根据此分子量和题意，可求得该烃的结构为： 或 马尿酸是一个白色固体（mp190℃），它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D、E。D微溶于水，mp120℃,它的IR谱在3200～2300cm-1有一个宽吸收光谱谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。求马尿酸的结构。 答：由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断，可能为O-H伸缩振动的吸收峰；1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰；1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰；750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团弯曲振动吸收峰。 D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作用放出CO2,可知D含-COOH；E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，则可推出E： E: D: 马尿酸：