专题13　有机推断与有机合成.docxVIP

[高考关键词]　1.典型有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的结构特点与性质，与生命活动有关的有机化合物：糖类、油脂、氨基酸和蛋白质。2.简单有机物的命名、同分异构体的书写。3.重要的官能团：碳碳双键、三键、羟基、醛基，酯基。4.重要的反应类型：取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应、氧化反应和还原反应。5.官能团的转化与保护。6.合成路线：分析推断，流程设计。核心考点回扣1．典型有机物的结构与性质归纳(1)烃脂肪链烃芳香烃饱和链烃(烷烃)不饱和链烃烯烃炔烃苯及其同系物通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)CnH2n－6(n≥6)碳碳键的结构特点仅含C—C键含有C==C键含有C≡C键含有苯环，侧链仅含C—C键主要化学性质①可以燃烧②光照下与卤素发生取代反应①可以燃烧②与X2、H2、HX、H2O溶液褪色③能使酸性KMnO4溶液褪色④能发生加聚反应①可以燃烧②Fe催化的卤代反应③硝化、磺化反应④苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色代表物结构式H—C≡C—H(或)键角109°28′约120°180°120°分子构型正四面体形平面形直线形平面正六边形制法CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2石油的分馏(2)烃的衍生物代表物与通式官能团化学性质制法卤代烃CH3CH2Br饱和一元卤代烃：CnH2n＋1X—X①水解反应(取代反应)：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr②消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O①烯烃加成(工业制法)②醇取代(实验室制法)醇CH3CH2OH饱和一元醇：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH—OH①取代反应a.与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑b.与HX反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O c.分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O d.酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O②氧化反应a.燃烧b.催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2Oc.乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色③消去反应：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O以乙醇为例：①发酵法②乙烯水化法酚苯酚同系物：CnH2n－6O—OH①弱酸性(不能使指示剂变色)②取代反应(与溴水的反应)③显色反应：遇FeCl3溶液时显紫色，常用于酚的检验④苯酚为无色晶体，露置于空气中易被氧化而呈粉红色①从煤焦油中提取②合成法醛CH3CHO饱和一元醛：CnH2nO—CHO①还原反应(弱氧化性)CH3CHO＋H2CH3CH2OH②氧化反应(强还原性)2CH3CHO＋O22CH3COOH银氨溶液、新制的Cu(OH)2也能将醛氧化，分别产生银镜和砖红色沉淀，常用于检验醛的存在①伯醇的催化氧化②炔烃的水化③烯烃的氧化羧酸CH3COOH饱和一元酸：CnH2nO2—COOH①酸性(具有酸的通性)CH3COOHCH3COO－＋H＋②酯化反应(取代反应)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O①苯的同系物被强氧化剂氧化②伯醇和醛的氧化③腈的水解④实验室用醋酸钠与硫酸作用后蒸馏酯CH3COOCH2CH3饱和一元酯：CnH2nO2水解反应(取代反应)①酸性条件下水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH②碱性条件下水解CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH①天然植物中提取②酯化反应合成2．典型有机物之间的衍变关系完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。①______________________________，___________________________________________；②______________________________，___________________________________________；③______________________________，___________________________________________；④______________________________，___________________________________________；⑤______________________________，___________________________________________；⑥___________________________