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(糖类化学
第二章 糖 类
第一节 概 述
一、糖的命名
由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等,绝大多数糖类的实验分子式可以用Cn(H2O)n式子来表示。
由于糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为
。但有些糖的分子式并不符合,如鼠李糖(C6H12O5,6-脱氧甘露糖)、岩藻糖(C6H12O5,6-脱氧半乳糖)和脱氧核糖(C5H10O4)等,而有些物质符合该分子式却不是糖类,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)。
二、糖的分类
(一)根据分子的聚合度,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖,实验式常写成(CH2O)n。自然界中最小的单糖n=3,最大的,一般n=7。葡萄糖、果糖、核糖等都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。生物物
体内的单糖主要是戊糖、己糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。双糖,水解时产生2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖、乳糖等。三糖,水解时产生3
分子单糖,如棉子糖等。寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。
多糖由多个单糖(水解是产生20物多糖、动物多糖、微生物多糖和海洋生物多糖。
按其在生物体内的生理功能分为贮存多糖和结构多糖。按其组成成分可分为同聚多糖、杂聚多糖和结合糖。
是细胞在一定生理发展阶段形成的材料,主要以固态形式存在,较少是溶解的或高度水化的胶体状态。贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖,在需要时可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量,故又称为贮能多糖。如植物中的淀粉、动物体内的糖
原等。还有一些多糖具有更复杂的生理功能,如粘多糖、血型物质等,它们在生物体内起着重要的作用。
也称水不溶性多糖,具有硬性和韧性。结构多糖在生长组织里进行合成,是构成细菌细胞壁或动、植物的支撑组织所必需的物质,如构成构成细菌细胞壁的肽聚糖等,
构成动物外壳的几丁质等,构成植物细胞壁的纤维素、半纤维素。
水解时只产生一种单糖或单糖衍生物,如糖原、淀粉、壳多糖、纤维素、戊糖胶、木糖胶、阿拉伯糖胶等。
水解时产生一种以上的单糖或/
和单糖衍生物,如肝素、透明是一类含氮的不均一多糖,其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物,有的还含有硫酸。如肝素、透明质酸、硫酸软骨素等。
(二)
又可分为衍生糖和结合糖
指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等。由单糖衍生而来,如糖
醇、糖酸、脱氧糖、氨基糖、糖胺、糖醛酸等。
糖与蛋白质、脂质等非糖物质形成的共价结合物,其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。如糖蛋白、蛋白聚糖、脂多糖和糖脂等。
三、糖的分布与功能
糖在生物界中分布很广,几乎所有的动物、植物、微生物体内都含有糖。糖类物质按干重计算占植物的85%~90%,占细菌的10%~30%,动物的小于2%。糖在植物体内起着重要的结构作用,而动物则用蛋白质和脂类代替,所以行动更灵活,适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳,其形体大小受到很大限制。 在人体中,糖主要的存在形式:
以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快,对维持血糖浓度衡定,满足机体对糖的需求有重要意义。
以葡萄糖形式存在于体液中。细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式,它作为细胞的内环境条件之一,浓度相当衡定。
存在于多种含糖生物分子中。糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。如:DNA分子中含脱氧核糖,RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖,糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。
作为生物体的结构成分;
肽聚糖是细菌细胞壁的结构多糖。
壳多糖是昆虫和甲壳类的外骨骼物质。
纤维素、半纤维素和果胶物质等构成植物细胞壁的主要成分。
糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分,蛋白聚糖是结缔组织如软骨,骨的结构成分。
作为生物体内的主要能源物质;
生物体内作为能源贮存的糖类有淀粉、糖原等。
人体获得能量的最主要三种来源为葡萄糖、果糖、半乳糖。 在生物体内转变为其他物质;
糖类通过某些代谢中间物为合成其他生物分子如氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 作为细胞识别的信息分子。
细胞识别(黏附、接触抑制、归巢行为)、免疫保护(抗原与抗体)、代谢调控(激素与受体)、受精机制、形态发生、发育、癌变、衰老和器官移植等都与质膜上的寡糖链有关。
第二节 单 糖
一、单糖的分类
单糖根据碳原子数(3~7)分为丙糖至庚糖。
根据结构分为醛糖和酮糖,实验式常写为(CH2O)n,又可分为D-型和L-型两类。
C*延伸而来。自然界中存在的醛糖有D-甘油醛糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-甘露糖和D-及L-半乳糖等几种。
由二羟丙酮的羰基碳下段逐个插入C*延伸而来。自然界中存在的酮
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