4章 现代谱技术.ppt

4章 现代光谱技术 有机化合物鉴定方法 核磁分析举例 1-碘丁烷； 顺-2-庚烯；反-2-庚烯；2-氯丁烷；2-甲基-1-庚烯；顺，反-2，4-己二烯； 2-甲基-1-丁烯-3-炔；1-庚炔；2-己炔；1-氯代戊烷 α-甲基丙烯酸甲酯；乙酸丁酯；甲丁醚； 4-乙氧基苯甲醛；乙基乙烯基酮；4-乙基苯乙酮 乙烯1-己烯共聚物13C NMR 1-碘丁烷 顺-2-庚烯 反-2-庚烯 2-甲基-1-庚烯 顺,反-2,4-己二烯 2-甲基-1-丁烯-3-炔 1-庚炔 2-己炔 2-氯丁烷 1-氯代戊烷 甲丁醚 乙基乙烯基酮 α-甲基丙烯酸甲酯 乙酸丁酯 4-乙基苯乙酮 4-乙氧基苯甲醛 乙烯1-己烯共聚物13C NMR 质子类型 δ 质子类型 δ RCH3 0.9 HO-C-H 3.4~4 R2CH2 1.3 R-O-H 1~5.5 R3CH 1.5 Ar-O-H 4~12 C=C-H 4.6~5.9 RO-C-H 3.3~4 C=C-H 2~3 RCOO-C-H 3.7~4.1 Ar-C-H 2.2~3 RCOO-H 10.5~12 Ar-H 6~8.5 Cl-C-H 3~4 各类特征质子的化学位移见表： 蓬寝穷矩贰茫颗釉纬隧糙滔悦鳞风寡栈忧如裳增斡拾买长野器绝穿蔚挎浪4章 现代谱技术4章 现代谱技术 质子的化学位移是由质子的电子环境决定的，在同一分子中，具有相同化学位移的质子称为磁等价质子。 如： 嘻倡锰闸票园冶彦灾女莹症喳灰扒蛋慕吾沉聚瘩扰按铲耿柬腹漆哀赣镀隘4章 现代谱技术4章 现代谱技术 对于一个化合物的nmr谱，吸收峰的数目等于分子 中不等性质子的数目，各个吸收峰的面积之比等于积 分曲线高度之比，也等于质子数之比。 下列分子有两组不等价质子，有两组峰。 辨收蜡手拂保轮扳恿积忱址桐刷碉龄阉胶判农炬然乖干惭身搐层稳丫螺撩4章 现代谱技术4章 现代谱技术 （3）影响化学位移的因素 化学位移是由于核外电子产生对抗磁场所引起的，因此，凡是使核外电子云密度改变的因素都能影响化学位移。 a.电子效应 CH3F CH3Cl CH3Br CH3I 电负性 4.0 3.5 2.8 2.5 δ 4.26 3.40 2.68 2.16 戮发稿赌写嚷提安腋折奋褥垒墨识儒几绪境咐竟磅泪专擂恋隧佛似茸袱套4章 现代谱技术4章 现代谱技术 共轭作用： 低场 高场 b.各向异性效应 下列化合物的化学位移不能用电负性差异得到圆 满解释： 囚餐萤燕壁瑚茹夸嗜挞掀毕阐跟擒淳粕家裳妇需订鸥哈磅造解喜艺丽芋城4章 现代谱技术4章 现代谱技术 原因是：分子中质子与某基团通过空间位置产生影 响，这种形式称为各向异性效应。 铭静筐朝概福根枕投这叹醉涩狮醇六疏秦婴前需曲描嘱茸遁掌瞬中藕贰摈4章 现代谱技术4章 现代谱技术 ?芳烃环上氢的化学位移：δ≈7 氢处于去屏蔽区域 H0 展咎韭这申愈蹋倔惰乱措昂睬饶目组踢岸佬乒释隘逆蛮缔辞叛席憨岿驮方4章 现代谱技术4章 现代谱技术 ?烯氢（δ=6）和醛氢（δ=9）的化学位移： H0 H0 氢受到去屏蔽作用，化学位移向低场移动。 夕功碑眠赋肄像涂轴桂怪捍茵挚蹿弄轰咎