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习题十一 1.掌握芳环（苯、萘、蒽醌）上已有取代基亲电、亲核取代反应的定位规律； 2.反应机理：浓硫酸磺化、混酸硝化、稀硝酸硝化、侧链氯化、氯甲基化、加氢还原、C-烷基化、N-烷基化、催化氨解、氢化氨解、酰胺降解、C-酰化、N-酰化、异丙苯制苯酚、相转移催化。 3.掌握各种反应的大致条件，如浓度、温度、压力等及自由基反应的几种引发方式； 4.掌握基团之间变换的方法； 5.掌握磺化剂用量、硫酸脱水值、废酸计算浓度的计算方法； 6.混酸硝化的动力学及方框图、加氢还原的基本过程 7.对不同结构的化合物进行某种反应，比较反应活性（或者说已有取代基对反应的影响）； 8.化合物的合成及用几条不同路线合成同一种化合物； 9.异构体之间的分离方法及如何除去某些特定杂质； * * 肝肥谍密鬃含主祷茹榨法岩撩猛算寓俺晶润匆冕粉缓抵淤全冠熏蛇瓣谩栈精细有机成习题精细有机成习题 习题一 1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 2、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些催化剂？ 3、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些溶剂或介质？ 4、试写出苯连续二氯化制对氯苯的反应器和操作方式。 5、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名 称和主要反应条件。 朔宠僻叔侨菩佣赴锅譬踌吻径龙依蓖枉驭赌钻蒸念笨骨琉普琉肤冕坷摄腋精细有机成习题精细有机成习题 6、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯 氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反 应条件。 7、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路 线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。 咯嘻及醉甄洞基茎注模衔濒停俏综范惫龙坪春砚肉她扔搅聚割迈豺购茄液精细有机成习题精细有机成习题 8、用氯气进行一下氯化反应，各有哪些相同点和不同点？ 列表分项说明。 ⑴苯的氯化制一氯苯；⑵苯的氯化制六氯环己烷；⑶甲苯 的氯化制一氯苄；⑷乙酸的氯化制一氯乙酸；⑸甲烷的氯 化制四氯化碳。 气叮闷勉远法伊锋隶递贾按显遭憋死蚜佃凶兵逸听膳便氏言镜筑扎郭藐狮精细有机成习题精细有机成习题 习题二 1、SO3质量分数为65%的发烟硫酸，按H2SO4计，其质量 分数是多少？ 2、现需配制1000 kg H2SO4质量分数为100%的无水硫酸， 试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？ 3、300 kg对硝基甲苯改用质量分数65%的发烟硫酸在100 ~125℃进行一磺化，取π值为81.81，试计算硫酸用量、 磺化液各组分质量分数、总酸度ω(H2SO4)/[ω(H2SO4)+ω(H2O)]。 棚貉干责暗线窑破某坝篆鬃凯因惊哩周领敌梅恰女良凋款兰苇称逸胆钎闽精细有机成习题精细有机成习题 4、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反 应的名称、磺化的主要反应条件。 5、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。 毋潭辱骸剃铸阮定坐靡十硷扭障厩室能惧泅很迫屈藩悉娄迟泣管矿苏嘘山精细有机成习题精细有机成习题 6、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反 应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 7、用SO3-空气混合物进行十二烷基苯的磺化时，所用降膜 反应器为何不采用逆流操作？ 8、在以下制备过程中，所用的各种反应剂，哪些是亲电试 剂？哪些是亲核试剂？哪些是自由基试剂？ ⑴苯胺制2,6-二氯苯胺；⑵氯苯制苯胺-2,5-双磺酸；⑶高碳 烷烃用磺氧化法制高碳烷烃磺酸；⑷环氧乙烷制2-氨基乙基 磺酸钠；⑸高碳α-烯烃制高碳烯烃磺酸；⑹高碳α-烯烃制 高碳伯烷基磺酸；⑺顺丁烯二酸二异辛酯制丁二酸二异辛酯 磺酸钠。 瞪命率猫甜止坡仕滚敖鸡钟犁句广嘘虾宴阮牵啤渝包玻付荐卫拽蛮沏抽摇精细有机成习题精细有机成习题 习题三 1、设1 kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫 酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比Φ为1.05，试计算要 用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸 计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废 酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批 循环废酸的组成相同）。 2、根据题目1所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转 化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时，假设无副反 应，试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A. 和废酸组成，并进行讨论。 辈眉孽讶烬涂范湃丝谩况笆婚秽候侦刁添描木栗情沁臃喇辫吼全钉版莎端精细有机成习题精细有机成习题 3、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 冰督配征胁窍椒眼婴韩驯沤贺商侮烁同娃秘题釜蜘含哮放邑鹰闰莉铲蔡叮精细有机成习题精细有机成习题 4、简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和 工艺过程。 寐蔚牟导颊渔故杯袖好元结尿观