第10章之胺.pptVIP

（四）与亚硝酸反应 　1．伯胺与亚硝酸的反应 　（1）脂肪伯胺在强酸存在下，与亚硝酸反应，定量放出氮气，可作为氨基（-NH2）的定量测定。其反应式可简单表示如下： 　（2)芳香伯胺与亚硝酸反应，若在强酸（如盐酸）溶液中及低温（0－5℃）条件下，生成重氮盐。 ＋ NaNO2＋2HCl 0－5℃ ＋NaCl＋H2O ＋ N2 H2O 2．仲胺与亚硝酸反应 　　脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都生成N-亚硝基胺（亚硝胺），为中性且不溶于水和酸的黄色油状液体或固体。 　二乙胺 　亚硝酸 N-亚硝基二乙胺 N-甲基苯胺 亚硝酸 　N-甲基-N-亚硝基苯胺 　　N-亚硝基胺为中性黄色油状液体或黄色固体，遇稀盐酸加热可分解为原来的仲胺。N-亚硝基胺是一种致癌物质，对用于罐头食品及熟肉的防腐剂一亚硝酸钠已经做了限量规定。 3．叔胺与亚硝酸的反应 （1）脂肪叔胺的氮原子上没有氢，与亚硝酸作用生成不稳定的亚硝酸盐。 叔胺的亚硝酸盐 （2）芳香叔胺与亚硝酸反应，不是生成盐，而是生成芳环对位或邻位（当对位已有取代基时）上的氢被亚硝基取代的产物。如： 　N，N-二甲基苯胺 　 N，N-二甲基对亚硝基苯胺 （酸：橘黄色） （碱：翠绿色） 题：用化学方法鉴别下列化合物： 题：下列哪个化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是( ) （五）芳香胺的特殊反应 1、卤代反应 白色 △ 2、磺化反应 重排 或 △ 最简单的磺胺类药物(消炎)。 《医学有机化学》 多媒体课件 山西医科大学化学教研室 王 宁 第十章 含氮、硫、磷有机化合物 第一节 胺 Amine 第一节 胺 目的要求： 1 掌握胺的基本结构、分类和命名。 2 掌握胺的物理、化学性质。 3 掌握重氮化合物在有机合成方面的应用。 一、 胺的结构、分类和命名 　　胺：通常指分子中具有碳－氮键的化合物，在结构上可看作烃分子中的一个或几个氢原子被各种含氮基团取代的产物。 NH3 根据与氮原子相连的烃基不同： 脂肪氨、芳香胺 RNH2 ArNH2 （一）、分类 根据氮原子上相连的烃基数目的不同： 伯胺、仲胺、叔胺、季铵类 RNH2 伯胺 R2NH 仲胺 R3N 叔胺 R4N+ 季胺类 + 注意 叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇） 季铵化合物 季铵碱 　季铵盐 注意： 氨、胺和铵字的区别。“氨”字用来表示气态氨（NH3）或基，如氨基（-NH2）；“胺”字用来表示氨的烃基衍生物，如甲胺（CH3NH2）；“铵”字则是用来表示胺的盐类以及季铵盐或季铵碱，如氯化甲铵（CH3NH3+Cl—）。 根据分子所含氨基数目的不同： 一元胺、二元胺、多元胺 （二) 命名 1．简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名，当氮原子上所连的烃基相同时，用中文数字 “二、三” 表示相同的烃基数目。若烃基不同时，则按次序规则排列。例如： 苯胺 甲乙胺 二乙胺 苄胺 α-萘胺 三甲胺 甲乙丙胺 2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字： N-甲基苯胺 N，N-二乙基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如： 2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷 4．季铵类化合物的命名，与铵盐的命名相似，在阴离子和取代基名称后加“铵”字。例如： (CH3CH2)4N+Cl- (CH3CH2)4N+OH- 氯化四乙铵 氢氧化四乙铵 氨 甲胺 三甲胺 (三) 胺的结构 脂肪胺 氨 三甲胺 芳香胺 手性及转化 二、 胺的物理性质 沸点：醇伯胺仲胺叔胺烷烃（氢键） 聚集状态：气（甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺）-液（丙胺-十一胺）-固 溶解性：低级脂肪胺能溶于水（氢键） 芳香胺：无色高沸点液体或低熔点固体，具有特殊气味，一般难溶于水、毒性大。 三、 胺的化学性质 胺的化学性质 碱性 酰化反应 与亚硝酸反应 芳香胺的特殊反应 磺酰化反应 （一） 碱性 胺分子能结合水中质子，在水溶液中呈碱性。 胺可以与无机酸成盐，用强碱又可以将其从盐中游离出来。说明胺的碱性比较弱。 H+ H+ (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N pKb 3.27 3.34