拟除虫菊酯杀虫剂作业分解.pptVIP

拟除虫菊酯杀虫剂Pyrethroid insecticides 是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。 　 特点 （1）高效、低毒、不易残留 Pyrethrin（除虫菊酯）杀虫活性最高（含量最高） Jasmolin（茉莉菊酯）杀虫活性很低 Pyrethrin I 对蚊、蝇有高杀虫效果（高于丙烯菊酯），是合成Pyrethroid（拟除虫菊酯类）的前体化合物（原型） P. J.Ⅱ对家蝇击倒作用强 人工合成拟除虫菊酯Pyrethroid ㈠第一代拟除虫菊酯（1948-1971年） 丙烯菊酯（Allethrin） 以PyrethrinⅠ为原型，美国Laforge等（1947）用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基。 1949年美国碳素化学公司投产。 ⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑螂）。 ⑶蒸气压20℃，9.33×10-3Pa，可加工成蚊香，电热蚊香片。 ⑷残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好） ⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg 氰戊菊酯 合成方法： (4)缩合 腈氯苯苯醚菊酯的制备 醚菊酯 * * R’ Ⅰ、 Ⅱ R Ⅱ(5%) Ⅰ(5%) Jasmolin 茉酮除虫菊素 -COOCH3 -CH3 -COOCH3 -CH3 Ⅱ(13%) Ⅰ(9%) Cinerin 瓜叶除虫菊素 -COOCH3 -CH3 Ⅱ(30%) Ⅰ(38%) Pyrethrin 除虫菊素 戊2,4,二烯基 丁2-烯基 戊2-烯基 特点 ⑴八个异构体　以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家蝇毒力最高（LD50=0.24?g/蝇），是毒力最低的1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2?g/蝇)的500倍。 α-氰基-3-苯氧苄基-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯，它是1976年住友公司开发的品种。又名敌虫菊酯、速灭菊酯、速灭杀丁。 广谱高效杀虫剂，作用迅速，击倒力强，以触杀为主，也有胃毒作用，可防治多种棉花害虫，广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫，也用于防治家畜和仓储等方面的害虫。对鱼和蜜蜂高毒。 (1)烷基化 α-异丙基对氯苯基乙腈的制备 (2)水解 α-异丙基对氯苯基乙酸的制备 (3)氯化 α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚，这是1987年日本三井东压公司开发的品种。 新型醚类菊酯杀虫剂。因对哺乳动物毒性极低，可以广泛用于蔬菜、卫生等领域。醚菊酯对鱼毒性极低，所以可用于防治水稻害虫。 *