高等有机化学基础-1讲课.ppt

高等有机化学基础 任课教师：俞晔 联系方式教研室）/实验室）yuye@ 教材及授课对象 授课学时及答疑安排 授课学时：32 答疑时间：周五下午 地 点: 实验二楼316室 电子课件共享邮箱 教学内容与课时安排 第一章 教学目的 1、“温故而知新”，复习并巩固“四谱” 2、掌握运用“四谱”解析有机化合物结构的策 略和方法以及相应的步骤 3、实际运用“四谱”解析提供相应谱图的未知 有机化合物 某感冒中药处方 板蓝根 5钱 金银花 2钱 连 翘 3钱 竹 叶 1钱 白菊花 5钱 牛 子 3钱 射 干 3钱 桑 叶 2钱 贯 众 3钱 有机化合物的结构的问题 有机化合物结构分析目标？ 有机化合物的结构分析方法的发展 测定有机化合物结构的仪器分析方法 课后大作业 课后阅读： 《大学有机化学基础》 有关波谱章节的相应理论知识 学有余力，做做章节后的练习 红外吸收光谱 红外图谱结构信息 红外光谱的分区 特征频率区 吸收峰数目不多，但具有很强的特征性 不同化合物的同种基团，振动频率一般出现在一个窄的波数范围内 例如：羧酸、酮、酯、酰胺等的羰基一般出现在1700cm-1处，有强的吸收 指纹区 吸收峰多而杂、没有明显的特征性 原因： C-C作为有机化合物的骨架，大量存在 C-O、C-N、C-C等的伸缩振动难区分 C-H、N-H、O-H、弯曲振动也在该区域 C、N等多价原子，通过多个化学键与其他各类原子相连，化学环境复杂，基团振动频率多变 但分子结构微小变化，指纹区敏感 峰形 强度 位置 吸收峰的位置与分子结构有关 醇、酚 游离O-H伸缩振动，3600cm-1 氢键缔合的O-H的伸缩振动，3300cm-1 C-O伸缩振动，1250~1000cm-1,在谱图中一般为最强峰 烷烃 饱和C-H的伸缩振动在3000~2800cm-1,其中包括CH3、CH2不对称和对成伸缩振动以及CH的伸缩振动 CH3、CH2的弯曲振动在1500~1300cm-1 分子中四个以上的-CH2组成长链，在720cm-1出现面内摇摆振动弱吸收峰 炔烃 两个特征峰： C≡C伸缩振动，2140~2100cm-1 C≡C旁的C-H伸缩振动，3300cm-1 羰基化合物 化合物种类多 在1700cm-1处的C=O是最典型的特征峰 不同类型的羰基化合物，吸收峰的位置也会有一些变化 酸酐 羰基峰为两个峰，是典型的特征峰 在指纹区也有C-O-C的伸缩振动峰 烯烃 C=C双键伸缩振动在 1680~1600cm-1中等强度 不饱和C-H伸缩振动位于 3100~3000cm-1 不饱和C-H的面外弯曲振动位于 1000~650cm-1区域 芳烃 苯环骨架振动，1650~1450cm-1，2-4个峰 苯环上的C-H伸缩振动3100~3000cm-1 苯环上的C-H面外弯曲振动，900~650cm-1 苯环上的C-H面外弯曲振动倍频峰，2000~1600cm-1,可作为判断苯环取代类型的依据 醚 C-O-C的对称和反对称伸缩振动，均在指纹区 C-O的振动导致偶极矩变化大，所以吸收也强 卤代烃 C-X伸缩振动出现在低波数 如果有多个卤素取代，会向高波数方向移动 同样一个碳原子上有多个卤素原子，C-X的伸缩振动的形式就会增加 掌握红外吸收光谱的要点 《大学有机化学基础》上的 每章节最后的红外谱图特点 5. 1300~910cm-1： 所有的单键伸缩振动、分子骨架、振动频率都在这个区域中，部分含H基团的一些弯曲振动和一些含重原子的双键（P＝O、P＝S等）的伸缩振动频率也在此区域。 苯甲醚 常见基团按六个区进行分析： 4000~2500cm-1： 这是X-H（X=C、N、O、S）伸缩振动区。 苯乙醇 -OH 当分子间 –OH 有缔合时，红外吸收向较低波数移动（3300 cm-1）附近，峰形宽而钝。 伯胺 仲胺 (CH3CH2)3N H+Cl- ⑶ C-H （烃基）： C-H 键伸缩振动的分界线是 3000 cm-1： 不饱和碳（双键及苯环） 3000 cm-1； 饱和碳（除三元环外） 3000 cm-1。 不饱和碳的 C-H 伸缩振动吸收峰强度较低，往往在 3000 cm-1处以饱和碳的 C-H 吸收峰的小肩峰的形式出现。 C≡C－H 在~3300 cm-1 有很尖锐的吸收峰，不易和其他不饱和