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Friedel–Crafts reactionLi_jiagenOutline一、Friedel-Crafts Alkylation 1、Friedel-Crafts Alkylation反应背景 2、Friedel-Crafts Alkylation反应机理 3、Friedel-Crafts Alkylation反应特点 4、Friedel-Crafts Alkylation反应应用二、Friedel-Crafts Acylation 1、Friedel-Crafts Acylation反应通式 2、Friedel-Crafts Acylation反应机理 3、Friedel-Crafts Acylation反应特点 4、Friedel-Crafts Acylation反应应用Friedel-Crafts Alkylation 反应背景1877年，C.Friedel和J.M.Crafts用在苯中的薄铝条处理戊基氯，观察到苯戊基的结构。后来发现烷基氯与苯的反应很普遍，而且三氯化铝被确认是催化剂。以Lewis酸做催化剂，以各种烷基化试剂（烷基氯，烯烃，炔烃，醇）取代芳基和脂肪基的反应叫做Friedel-Crafts烷基化反应。反应通式反应机理反应特点1、烷基氯化物中活性最高的是烷基氟化物，最差的是烷基碘化物（FClBrI）2、当烷基卤代物是多官能团的收率很高，主要决定于使用的催化剂类型3、单取代或者二取代的烷基很容易重排，因此常常得到混合物4、如果芳香体系被取代，那么芳基上必须有给电子基，吸电子基不发生烷基化反应5、取代基的定位效应取决于催化剂反应的不足之处：1、只有富电子的芳环才可以作底物2、在第一个烷基被引进后，芳环变得更加活波，多取代常发生3、催化剂和烷基化试剂太活波就会降低反应物的活性4、该反应是可逆的，因此体系中的烷基可能被移动或重排或是消去反应应用Synthesis,?2010, 2835-2840.Org. Lett.,?2007,?9, 2783-2786.Friedel-Crafts Acylation反应通式酰基卤化物或者酐在Lewis酸作为催化剂作用下和酮反应，变成芳香族或者脂肪族化合物的反应叫做Friedel-Crafts酰基化反应。反应机理反应特点1、能发生Friedel-Crafts烷基化的也很容易发生Friedel-Crafts酰基化反应2、带强吸电子基的芳香族化合物、某些杂环化合物不能发生烷基化反应3、酰基碘化物是最活波的，酰基氟化物是最不活波的(IBrClF)4、不像烷基化，酰基化反应需要足量的催化剂5、常使用的催化剂有AlCl3，稀土元素，沸石，质子酸（硫酸、膦酸）6、对于非常活波的酰基化试剂或是富电子的试剂，需要很少或是根本不需要催化剂7、酰基化很少发生重排反应应用J. Org. Chem.,?2004,?69, 6953-6956.Synthesis,?2003, 267-271.
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