3.1有机化合物的合成.pptVIP

ks5u精品课件 第三章 有机合成及其应用 ——合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 维勒（1800－1882） 格林尼亚(1871-1935 ) 伍德沃德 （1917－1979） 柯里 （1928－ ） 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 增长碳链 缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 可用于增长碳链的反应小结： 1.羟醛缩合: 2.格氏反应: 5.炔烃/醛、酮加成HCN: 6.卤代烃与NaCN反应: 4.卤代烃与烃基钠反应: 3.苯的烷基化: 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2O OH- HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I 无水乙醚 H+/H2O + CH3Cl －CH3 + HCl AlCl3 CH3I + NaCN CH3CN + NaI CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN CH2=CHCN 可用于缩短碳链的反应小结： 2.烯/炔/苯的同系物的氧化： 1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH KMnO4(H+) 3.脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 4.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2 可引入卤原子的反应： 1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CCl4 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O H+ 可引入碳碳双键的反应： 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸 可引入羟基的反应： 1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr OH- 2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni 5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 6.酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH 4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 可引入羰基的反应： 1.醇的催化氧化：2C2H5