第二章 多酚类.pptVIP

第二章多酚类 多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多个羟基酚类植物成分的总称，是植物体内重要的次生代谢产物，具有多元酚结构，主要通过莽草酸和丙二酸途径合成。 植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、叶和果中。绝大多数多酚类化合物为水溶性物质，存在于植物细胞的液泡中，天然存在的形式多与糖相结合形成糖苷。 一、多酚类物质的化学结构和分类 二、多酚类物质的理化性质 三、多酚类物质的生理功能 四、多酚类物质的提取分离 第二章 多酚类 第一节 多酚类物质的化学结构和分类 一、多酚类物质的结构 二、多酚类物质的分类 简单的酚类化合物：酚酸类、苯丙烷类、酚酮类 多聚体类化合物：木酚素类、黑色素类、单宁类 类黄酮类化合物：花色苷及黄烷醇类；微量类黄酮（查 耳酮、二氢查耳酮类、黄烷酮类、二氢黄酮醇类）；异类 黄酮类；黄酮类和黄酮单宁类。 （一）花色苷类 2-苯基苯并呋喃的多羟基或多甲氧基取代物的糖苷，是植物三大主要色素之一，起着红一蓝色的主要贡献。 花色苷是樱桃和葡萄等水果中主要的酚类物质，作为一种天然色素，被广泛应用到食品领域，除可避免合成色素的致癌性外，还附加很多生理功能，如抗氧化、预防心血管疾病、抗病毒、改善肝功能等。 化合物 B环取代 3’ 5’ 天竺葵色素 -H -H 矢车菊色素 -OH -H 飞燕草色素 -OH -OH 芍药色素 -OCH3 -H 矮牵牛色素 -OCH3 -OH 锦葵色素 -OCH3 -OCH3 几种较典型的花色苷化合物的化学结构 （二）黄酮及黄酮醇类 植物中分布最广泛的类黄酮化合物,常见的黄酮醇类有：堪非醇、槲皮素和杨梅黄素。仅槲皮素一种化合物就存在135多种糖苷化合物，以槲皮素-3-芸香糖苷（或称芦丁)最为常见。黄酮类化合物通常以糖苷的形式出现，最为常见的是芹菜配基和木樨黄素。 （三）微量类黄酮 包括黄烷酮类、二氢査耳酮类、二氢黄酮醇、黄烷-3-醇类、黄烷-3, 4-二醇类及黄烷类。 柚苷配基及圣草酚是最为常见的黄烷酮化合物，柚皮苷及圣草苷是柑橘类水果的主要苦味物质，黄烷酮和黄酮是柑橘中含量最多的黄酮类化合物。 微量类黄酮具有清除自由基、保肝、抗菌、抗过敏等作用，其中以茶叶的研究最为清晰。 （四）异黄酮类及新异黄酮类 异黄酮类通常不以糖苷的形式而是以游离的形式存在于植物中，所以与其他类黄酮有所不同。异黄酮是以查耳酮为前体物质，是黄酮类的异构体，但其分布要比黄酮及黄酮醇类窄。新异黄酮类构成另外一类具有异构的化合物，其中常见的有4-苯基香豆素类。 由于取代基的类型、位点的不同，所以异黄酮类化合物的化学结构有所差异。 几种常见的植物多酚类物质 1. 茶多酚 茶多酚又名茶单宁、茶靴质, 是茶叶所含的一类多羟基类化合物的总称。茶多酚(Tea Polyphenols, 简写TP)是一类以儿茶素为主体的多酚类化合物, 在茶叶中含量一般为8% ~ 20% ,是茶叶中具有保健功能的重要化学物质。 茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外, 它还具有抗癌、抗衰老、抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。茶多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化反应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。 茶多酚是一种褐色至淡黄色的无定型粉末。易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯和丙酮, 不溶于氯仿及苯等有机溶剂。茶多酚有较好的耐酸性, 在pH7 时较稳定, pH7 是则不稳定且氧化变色加快, 呈红褐色。在碱性条件下, 易氧化聚合。 2. 苹果多酚 苹果多酚是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总称。它是苹果中最主要的功效成分之一。 苹果多酚为棕红色粉末, 其20%的水溶液呈红褐色, 产品略带苹果风味, 稍有苦味, 易溶于水和乙醇。 苹果多酚具有以下几点主要生理功能: 抗氧化作用。苹果多酚作为一类氧化还原电位很低的还原剂, 具有很强的供氢能力, H与羟基自由基( .OH )结合, 能使之还原为惰性化合物或较稳定的自由基, 从而清除体内过多的有害自由基。 抗过敏作用。 增白。 抗癌。苹果果肉的抗癌细胞增殖能力已经得到验证, 大量研究己经表明, 原花青素对癌细胞增殖有抑制作用。 抑制血压上升等。 几种常见的植物多酚类物质 3、葡萄多酚 葡萄多酚类物质是葡萄重要的次生代谢产物，主要存在于葡萄籽与葡萄皮中。葡萄多酚能溶于水，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂 白藜芦醇是葡萄多酚中很重要的一种活性物质, 主要存在于葡萄皮中。葡萄酒中