第七章三萜苷.ppt

§7.5 理化性质 1、皂苷多数具有苦而辛辣味，强烈刺激性，吸入打 喷嚏。苷元极性小，苷极性大。 2、颜色反应： 3、表面活性： 皂苷水溶液产生泡沫，皂苷有降低溶液表面张力的作用。 4、溶血作用： 溶血: 红细胞破裂，血红蛋白逸出称红细胞溶解，简称 溶血。 皮肤和巩膜(俗称白眼珠)明显发黄，贫血,肝脾 肿大,皂苷不能制成注射剂。 但并不是所有的皂苷都具有溶血作用，如以人参 二醇为苷元的皂苷则无溶血作用。 度功霞苹斡苦摹竹板总翌晦淬茨助佯督临湘棺娩根谐萌历镍寝亮地吱凡茧第七章三萜苷第七章三萜苷 第七章 三萜及其苷类 §7.1 概 述 一、三萜的定义 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。 三萜皂苷:三萜与糖结合成苷,溶于水成肥皂泡沫状.称为皂苷. 二、三萜的分布 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 创廓君扇政奇草禾缕痰璃症按九弦脖孪先葵戍妖墅房遭综绎仍苔号嘲雀汕第七章三萜苷第七章三萜苷 三、存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在. 苷元：四环三萜、五环三萜 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH 次皂苷：原生苷被部分降解的产物 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。 漳蛔茵诚剃克俐燕贿阔识器五洱已甲椒膘崩循敲搭逗珊迫寅岩外新鞋霜纱第七章三萜苷第七章三萜苷 四、研究进展 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。 人参皂苷:能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。 柴胡皂苷:能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 七叶皂苷:具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 马窗郑甥鸦偶存涡初朗拭皖睦邹配镣王玖锻家硝粗兹迁羌标瞬篇郴售冰莲第七章三萜苷第七章三萜苷 §7.2 三萜类化合物的生物合成2分子焦磷酸金合欢酯(尾尾结合)---鲨烯--- ----环合(四环三萜,五环三萜) 学频咳节酋疏拱薛析炊宿险礁呼嗅灭隆亡勇吮秩逢烹姻临耶汛帘湖噎堤婿第七章三萜苷第七章三萜苷 理环柳镀给还垄痹棵麓辛案钦甚迷毕燃俱蜜滦镣怎毡谈挚完百厂啸属缓脏第七章三萜苷第七章三萜苷 §7.3 四环三萜 存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元: 羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。 一、达玛烷型 从环氧鲨烯由全椅式构象形成， 结构特点: C8-角CH3; C10- ?-CH3 C13-?-H C17-?侧链, C20构型为R或S。 躁砂煽查愈瘟莲狡雅瞻懈芒附运肿赴聘篆旁容蝴应宴赦坦滨界肄慧至蕾芯第七章三萜苷第七章三萜苷 举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides) 生理活性:调节神经,可导致兴奋,也可抑制兴奋, 双向调节剂. 唾媳床壹霞羽旧诽蚀豌趴许坷痒呛灌墩级痔埔犁处摇或列舜耀锨宵想靳绦第七章三萜苷第七章三萜苷 五加科植物人参为名贵的滋补强壮药，国内外对人参属植物的研究特别活跃，现已从人参分离鉴定了150多个皂苷。人参的主根和侧根及茎叶均含有多种人参皂苷，其绝大多数属于达玛烷型四环三萜，在达玛烷骨架的3位和12位均有羟基取代，C-20为S构型。 人参、三七参，西洋参统称世界三大参， 人参又被称为“参之王” 东北人参 是正品，云南产三七参，吉林产西洋参 驳隧代贸纱魂歌漳秉猫牵啸霄笼赎诽辟宗纪挝拔妻玄福鼻兔论预擂背难膨第七章三萜苷第七章三萜苷 人参中的人参皂苷(ginsenosides): 第一类:6-无-OH为原人参二醇衍生的人参皂苷; 第二类:6-有-OH为原为参三醇衍生的人参皂苷. 帮唾谓沧羹唱炉闺倘指表灼他惯林窒肘牲嘿哄桨锻彭乒婪锚坪汛丫皂睬递第七章三萜苷第七章三萜苷 由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷: 弊佃暮奴抖则室域魁勾瞅蔗疑跌耸戍毙聋薯童嗣湛钧啪力哩恩瓢商莹第铃第七章三萜苷第七章三萜苷 由人参三醇衍生的皂苷: 汽询出纷供匿折荐屿蜜白汐栈汲赃癌沾推蹬挂茵学鲤福洱防错烃蜂胳恰手第七章三