第二章 0芳香性.pptVIP

2.1 芳香性（Aromaticity）的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。 * * 第二章 芳香性 (Aromaticity) 苯是芳香族化合物的代表。它的环状共轭体系导致它有较大的稳定性 。芳香性的涵义也就是由于环状共轭体系而具有的特殊稳定性。 由于苯的闭合的共轭体系中π电子的高度离域而导致苯的芳香性，那么 由sp2化碳原子所组成的任何一个环状化合物似乎应该都具有芳香性。但环丁二烯和环辛四烯都不具有芳香性，虽然它们都是由 sp2杂化碳原子以单键和双键交替组成的环状结构。 环丁二烯 环辛四烯 　　Hückel认为，分子若要显示芳香性，则在闭合π体系中其电子数必需符合4n+2这个数字，这里　的ｎ是整数， 可以是0，1，2，3……。换言之， 凡含有4n＋2个π电子的平面单环化合物 应具芳香性，这就是Hückel规则。 2.2 三元环的π体系 Hückel规则也可以应用于多种其他环状的π体系。从三元环π体系的分子轨道能量图可以看出，这种体系有一个能量最低的成键轨道和一对能量相等的反键轨道。按照Hückel规则，这种体系如果是含有两个电子，应具有芳香性。环丙烯分子本身并不属于这种体系，而环丙烯正离子正符合这种条件。 Hückel 规则 H H